Лаборатория 2-2. Новые материалы на основе макроциклических соединений

Научное направление: 
Синтез, химическое строение и реакционная способность макрогетероциклических соединений и супрамолекулярных систем на их основе
Телефон: 
+7 (4932) 336990

Основные тема НИР лаборатории 

 

«Синтез, химическая модификация и реакционная способность макрогетероциклических соединений для создания новых веществ и материалов с практически полезными свойствами» 

 

 

Основные результаты исследований, полученные в настоящее время.

 

Методами  UV-VIS-спектрофотометрии, потенциометрии, ДСК, гравиметрии, атомно-силовой и поляризационной микроскопии (ПМ) исследованы  процессы формирования, строение  и свойства  рН-селекивной триацетилцеллюлозной мембраны, допированной J-агрегатами 5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)порфина и обладающей способностью обратимого оптического рН-отклика. Полученные результаты могут быть использованы для разработки хемосенсорных материалов для оптодов. 

 

В результате исследования условий ионной самосборки J-агрегатов тетрасульфофенилпорфирина, разработаны методики и впервые получены  оптически прозрачная пленка, которая имеет упорядоченную волокнистую структуру и отдельные волокна из J-агрегатов диметром около 1 мкм. Пленки и волокна на основе J-агрегатов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)порфина могу быть использованы для создания наноструктурированных оптических, хемосенсорных и полупроводник материалов. 

 

Впервые методами компьютерной химии (DFT/B3LYP, PM3) исследовано строение супрамолекулярных полимеров, образующихся в результате ионной самосборки  цвиттерионов мезо-сульфофенилпорфиринов, приводящей к образованию J-агрегатов. Показано, что молекулярное самораспознавание и  самосборка J-агрегатов основаны на кулоновском взаимодействии  двух сульфонатных атомов кислорода с кольцевым зарядом дипротонированной порфириновой платформы, водородном связывании с NH-группами в двух сайтах 1,3-альтетрната макроцикла, а также  на π-π взаимодействии. Полученные данные позволяют объяснить причины формировании порфириновых нанотрубок из J-агрегатов мезо-тетрасульфофенилпорфирина.

 

Выполнены синтез и изучение спектральных свойств новых 5,15-дифенил-октаалкилпорфирината марганца(III), хрома(III) и железа(III). Спектрофотометрически исследован процесс межмолекулярного взаимодействия синтезированных соединений с азотсодержащими органическими основаниями. Определены состав и величины констант устойчивости образующихся молекулярных комплексов. Показано влияние природы металла, порфиринового макрогетероцикла и органического основания  на устойчивость молекулярных комплексов. Результаты исследования реакционной способности порфиринатов высокозарядных металлов могут быть использованы для создания управляемых комплексных макрогетероциклических систем, как основы эффективных каталитических систем, фотопреобразующих устройств, молекулярных выключателей и т.д.

 

Спектрофотометрически изучена реакция взаимодействия 5,15-дифенил-2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетрабутилпорфиринатов марганца и железа с перекисью дикумола в бензоле. Исследования показали, что в ходе реакции образуется стерически напряженный интермедиат, разрушающийся до бесцветных продуктов. Изучен механизм и определены кинетические характеристики данного процесса. Показано, что присутствие имидазола в составе реагентов приводит к изменению скорости реакции. Полученные результаты представляют интерес для создания моделей биологических процессов и асимметричного окисления органических соединений различной природы в мягких условиях.

 

На основе разработанных новых эффективных методов синтеза мезо-арилзамещенных дипиррометанов и 10-арилзамещенных биладиен-а,с дигидпробромидов синтезированы каликс[4]арен-бис[транс-дихлорид b-октаалкилпорфиринат  олова (IV)] и каликс[4]арен-бис[транс-дигидрокси b-октаалкилпорфиринат олова (IV)]. За счёт наличия как «внешних», так и «внутренних» гидроксигрупп, второе соединение обладает как рецепторными свойствами по отношению к малым органическим молекулам, таким как  щавелевая кислота и пирокатехин,  так и способностью к самосборке с порфиринатами других металлов (Ru(II), Zn(II)) через полифункциональные лиганды в порфириновые ассоциаты, обладающих свойствами молекулярных функциональных устройств.

 

Спектрофотометрическим методом изучена кинетика восстановления тетрасульфофталоцианина и октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта аскорбиновой кислотой. Определены кинетические и активационные параметры реакций восстановления. Показано, что реакция тетрасульфофталоцианина с аскорбиновой кислотой протекает только в щелочных средах. Установлено, что, в отличие от тетрасульфофталоцианина, октасульфофенилтетрапиразинопорфиразин кобальта легко восстанавливается аскорбиновой кислотой в нейтральных и слабокислых средах. Показано, что данные различия обусловлены сильными электроноакцепторными свойствами порфиразинового лиганда. 

 

Определены кинетические параметры реакций азапорфиринов кобальта и железа с моносахаридами. Показано, что восстановление металлофталоцианинов протекает только в сильнощелочных средах. Установлена последовательность уменьшения восстановительной активности моносахаридов: ксилоза > фруктоза > рибоза > глюкоза. Показано, что фактором, определяющим восстановительную активность моносахаридов в водном растворе, является содержание фуранозной и открытой форм. 

 

Изучена кинетика реакции нитрита с восстановленными формами металлоазапорфиринов. Показано, что, как и в случае процессов восстановления этих металлокомплексов, кинетика реакций с участием нитрита описывается уравнением Михаэлиса-Ментен, при этом каталитический цикл в присутствии октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта включает две стадии – восстановление комплекса и взаимодействие восстановленного комплекса с нитритом. 

 

Осуществлен синтез ряда новых мета- и пара-алкоксизамещенные тетрафенилпорфина. Индивидуальность соединений установлена с привлечением элементного анализа, ИК-, 1Н ЯМР и электронной спектроскопии. Методами оптической поляризационной микроскопии и дифференциальной сканирующей калориметрии исследованы мезоморфные свойства синтезированных соединений. Установлено, что семь соединений – мезоморфны, а четыре соединения обладают лиотропным мезоморфизмом в системах с хлороформом, толуолом и ДМФА. 

 

С целью создания новых функциональных материалов произведена модификация поверхности полипропиленовых пленок действием водным раствором щелочи. Установлено, что химическая активация ПП приводит к образованию на поверхности пленки первичных спиртовых групп, а также глобулярных структур, формирующихся за счет повышения содержания в материале поперечных связей. Образовавшиеся на поверхности полипропилена функциональные кислородсодержащие группы были использованы как реакционные центры для иммобилизации порфирината серебра, ионов серебра (I) и меди (II). Полученные материалы обладают бактерицидной активностью в отношении патогенных микроорганизмов

 

С целью раскрытия механизма инициирования радикальной полимеризации виниловых мономеров с участием тетрапиррольных соединений были изучены особенности взаимодействия цинкового комплекса тетрафенилпорфирина с пероксидом бензоила в хлороформе методом ЯМР. Установлено, что металлокомплекс подвергается глубокому окислению с образованием специфической изопорфириновой формы.

 

Для модельных систем мезоморфный компонент-полярный немезоген методом DFT B3LYP6-311 получены оптимизированные структуры супермолекул и их термодинамические параметры, а также спектральные (ИК и ЯМР) характеристики. Изучены диэлектрические и ориентационные характеристики смешанных анизотропных композиций. 

 

Создан автоматизированный аппаратно-програмный электрометрический комплекс для проведения электрохимических исследований методами циклической и импульсной вольтамперометрии на стационарном и вращающемся дисковом электроде.

 

Методом спектроскопии электрохимического импеданса исследованы свойства межфазной границы углеграфитового электрода (УГЭ), модифицированного тетракис(4-метоксифенил)порфином и его комплексами с Co(II) и Co(III) в щелочной среде. В рамках модели импеданса Варбурга с ограниченной толщиной диффузионного слоя рассчитаны сопротивление диффузионному переносу и характеристическое время диффузионного переноса заряда в широком интервале поляризующих потенциалов. 

 

На основе интерпретации данных спектроскопии электрохимического импеданса в условиях наложения частот в диапазоне 10-2 – 107 Гц показано, что в растворах 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфина и его комплексов с цинком (ZnOEP) и медью (CuOEP) в осушенном этаноле на платиновом электроде происходит наложение частотных диапазонов электрохимической стадии переноса заряда и объемной релаксации раствора. Рассчитанная величина точки смещения потенциала нулевого заряда электрода соответствует ряду каталитической активности Н2ОЕР<CuОЕР<ZnОЕР в реакции восстановления дикислорода в щелочной среде.

 

Методом циклической вольтамперометрии и вращающегося дискового электрода исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства тетракис(4-метоксифенил)порфина и его комплексов с Со(II) и Со(III) в щелочном растворе. 

 

Рассчитаны значения стационарной константы скорости электрохимической реакции восстановления молекулярного кислорода k0•(Н2Т(р-МеОРh)Р)=0,166•10-3 м/с, k0•(СоIIТ(р-МеОРh)Р) =0,315•10-3 м/с, k0•(CoIIIСl(Т(р-МеОРh)Р))=0,504•10-3 м/с. Значения этих констант увеличиваются в ряду•(Н2Т(р-МеОРh)Р < СоIIТ(р-МеОРh)Р < CoIIIСl(Т(р-МеОРh)Р). Аналогичная последовательность имеет место при сравнении величин «потенциала полуволны» восстановления кислорода в щелочной среде. При использовании электродов, активированных кобальтовыми комплексами тетракис(4'-метоксифенил)порфина, процесс электровосстановления дикислорода лимитируется стадией диффузии и стадией непосредственно электрохимической реакции восстановления кислорода на электроде. 

 

Методом циклической вольтамперометрии в области поляризующих потенциалов от -1.7 до +0.5 В проведены исследования электрохимических свойств тетракис(4'-хлорфенил)порфина и тетракис(4'-метилфенил)порфина в диметилформамиде в атмосфере инертного газа. Для тетракис(4'-хлорфенил)порфина и тетракис(4'-метилфенил)порфина наблюдаются два процесса, соответствующие восстановлению органической части молекулы с присоединением первого электрона и образованием моноанионной формы (E1/2= -1.00 В, E1/2= -1.13 В) и присоединением второго электрона и образованием дианионной формы (E1/2= -1.45 В, E1/2= -1.55 В), соответственно. 

 

В рамках феноменологического подхода установлена аналитическая зависимость, описывающая ионный массоперенос к фрактально неоднородному, вследствие модификации его поверхности макрогетероциклическими соединениями, вращающемуся дисковому электроду в условиях смешанного диффузионно-кинетического контроля. Предложен метод определения тока электрохимической реакции, фрактальной размерности поверхности и коэффициента диффузии реагирующих частиц.

 

Исследования проводятся в сотрудничестве с Ивановским государственным химико-технологическим университетом и Бабеш-Больяй Университетом (г. Клуж-Напока, Румыния).

 

Техническое оснащение лаборатории

 

Используются приборы из Центра коллективного пользования ИГХТУ - ИХР РАН, а также:

 

Спектрофотометр УФ-видимой области Cary-50 компании Varian

 

Уникальный по своим техническим характеристикам и соотношению цена-качество прибор для самого широкого круга спектрофотометрических задач - от рутинного анализа до уникальных специфических анализов.

 

Спектрофотометр Cary имеет всего 4 движущиеся части, долгоживущую ксеноновою лампу и электронику, располагающуюся в управляющем компьютере (стандартный IВМ-совместимый ПК).

 

Спектрофотометр Varian Сагу-50 работает под управлением специализированного программного пакета Сагу WinU V Analysis Pack Software.

 

Прибор укомплектован термостатируемой ячейкой, приставками для работы с твердыми образцами и регистрации спектров отражения.

 

 

Особенности спектрофотометров Cary:

 

  • Двухлучевая оптическая схема.
  • Стабилизированные оптические потоки, монохроматор Черни-Турнера
  • Оптический диапазон 190 - 1100 нм
  • Ширина оптической щели <1.5 нм
  • Полноспектральная пульсирующая ксеноновая лампа, два сбалансированных кремниево-диодных детектора.
  • Фотометрический диапазон 3.3 А
  • Максимальная скорость сканирования до 24000 нм/мин
  • Шаг сбора данных от 0.15 до 5. нм
  • Частота сбора кинетических данных - 80 точек/сек (4800 точек/мин)
  • Время интегрирования от 0.0125 до 999 сек.
  • Возможность работы с открытым кюветным отделением.
  • Автоматизированный аппаратно-программный электрометрический комплекс для проведения электрохимических исследований методами циклической и импульсной вольтамперометрии на стационарном и вращающемся дисковом элекстроде.

 

 

 

Изобретательская и патентно-лицензионная работа:

 

Патенты:

 

  • Мельников В.Г., Комарова Т.Г., Бурмистров В.А., Корженевский А.Б.  и др. “Концентрат смазочно-охлаждающей жидкости для механической обработки металлов”, Патент РФ № 2255966 опубл. 10.07.2005 г.
  • Корженевский А.Б., Койфман О.И., Ефимова С.В. Способ получения тетра-2,3-хинолинопорфиразина, Пат. РФ 2269530, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения тетра-(4-трет.-бутил)-фталоцианина, Пат. РФ 2269531, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина, Пат. РФ 2269532, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения фталоцианина, Пат. РФ 2269533, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения тетра-2,3-хиноксалинопорфиразина, Патент РФ № 2 269 534, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина, Патент РФ № 2 269 535, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И. Способ получения тетрапиразинопорфиразина, Патент РФ № 2 269 536, Б.И. № 4 от 10.02.06г.
  • Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Койфман О.И. Композиция для изделий на основе полиэтилена низкого давления. Патент РФ № 2320685, Б.И. № 9 от 27.03.08.
  • Бурмистров В.А., Кувшинова С.А., Койфман О.И., Блохина С.В., Ольхович М.В., Шарапова А.В. 4-Цианфениловый эфир 4[4’(2-гидрокси­этилокси)фенилазо]коричной кислоты, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии. Патент РФ № 2323208, Б.И. № 12 от 27.04.08.
  • Патент РФ № 2348454. Сорбент для газовой хроматографии./Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Фокин Д.С., Койфман О.И., Блохина С.В., Ольхович М.В., Шарапова А.В., Б.И. № 7 от 10.03.09.
  • Крук Н.Н., Старухин А.С., Мамардашвили Н.Ж., Шейнин В.Б., Иванова Ю.Б. Флуоресцентный способ измерения концентрации галогенид-ионов.// Патент № 2345352. Зарегистрировано в государственном реестре изобретений РФ 27.01.2009.
  • Шейнин В.Б., Агеева Т.А., Койфман О.И. Полимерный хемосенсорный материал.// Заявка  на выдачу патента Российской Федерации № 2009130520/04 (042604) приоритет, 10.08.2009.
  • Патент РФ № 2381214. 4-(2-гидроксиэтилокси)-4’-цианоазоксибензол, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии./ Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Фокин Д.С., Литов К.М., Койфман О.И., Б.И. № 4 от 10.02.10. 
  • Патент РФ № 2121008, Б.И. № 30, 1998. "Способ извлечения цинка и кадмия из водных растворов электролитов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Рожкова О.В., Лилин С.А., Клейн В.П., Козлов В.А., Румянцев Е.М., Блиничев В.Н., Абакшин В.А., Костров В.В. 
  • Патент РФ № 2194019, Б.И. № 34, 2002. "Способ выделения ионов меди из растворов электролитов" / Никифорова Т.Е., Багровская Н.А., Козлов В.А., Лилин С.А., Нуон Монором. 
  • Патент РФ № 2217231, Б.И. № 33, 2003. "Способ извлечения ионов тяжелых металлов из водных растворов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Максимов А.И., Лилин С.А., Титов В.А. 
  • Патент РФ № 2217389, Б.И. № 33, 2003. "Способ извлечения ионов тяжелых металлов из водных растворов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Максимов А.И., Лилин С.А., Сергеева И.Н. 

 

Проекты, гранты:

Проект РНФ 14-13-00232 «Макроциклические лиганды для контроля концентрации и направленного переноса биометаллов в тканях живых организмов»

Грант РНФ 14-23-00204 «Новые функциональные материалы на основе полигетероциклических соединений: синтез и применение»

Seventh Framework Programme of the European Community for Research, Technological Development and Demonstration Activities, IRSES-GA-2009-247260), 2013 г.

Проект РФФИ 18-03-00617-а "Гомо- и гетеробиметаллические карбидодимерные тетрапиррольные макроциклические соединения железа и рутения, как функциональные аналоги каталаз и пероксидаз"

Проект РФФИ 18-03-00369-а "Порфиринаты металлов как биомиметики редокс-регуляторов"

Проект РФФИ 15-03-05236-а Порфиринаты и фталоцианинаты металлов как строительные блоки для получения металлорганических каркасных соединений

Проект РФФИ 15-03-04327-а Карбидодимерные тетрапиррольные комплексы железа как модель активного центра природных ферментов: субстратная специфичность и окислительно-восстановительные свойства.

Проект РФФИ 15-43-03006-р_центр_а «Электрохимический синтез и характеризация тонкопленочных полупроводниковых материалов на основе производных тетрафенилпорфина»

Проект РФФИ-БФФИ 14-03-90018 Бел_а «Самособирающиеся структуры на основе порфириновых нанотрубок и плазмонных систем: формирование, cпектральные корреляции, функциональные свойства и возможные применения»

Проект РФФИ 13-03-00087-а «Разработка потенциальных антиоксидантов на основе соединений порфиринового ряда, содержащих оксибензольные периферийные заместители различной природы»

Проект РФФИ 12-03-00824-а «Координационные соединения порфиринов с металлами платиновой группы и исследование их каталитических свойств»

Проект РФФИ 11-03-00993-а «Структура и каталитические свойства биомиметических систем на основе пространственно искаженных комплексов порфиринов»

Проект РФФИ 09-03-00736-а «Порфиринаты металлов III и IV периодов: координационные и окислительно-восстановительные свойства»

Проект РФФИ 06-03-32537-а «Самоорганизующиеся структуры на основе координационных соединений порфиринов, нанесенных на твердофазный носитель» ;

Проект РФФИ № 07-03-13509-офи ц «Полифункциональные мезогенные модификаторы полимеров».

Проект РФФИ 09-03-00736-а «Порфиринаты металлов III и IV периодов: координационные и окислительно-восстановительные свойства»

Программа фундаментальных исследований Президиума РАН «Создание и совершенствование эффективных методов химического анализа и исследования структуры веществ и материалов».

Программа Президиума РАН «Поддержка инноваций и разработок»

Программы фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН:

“Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов”.

"Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов".

"Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров".

"Новые подходы к повышению коррозионной и радиационной стойкости материалов".

 

Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
доцент
Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
Член-корреспондент, профессор
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Научный сотрудник
Кандидат технических наук
Ведущий научный сотрудник
Доктор химических наук
Старший научный сотрудник
Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Заведующий лабораторией, Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Научный сотрудник
Кандидат технических наук
Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Ведущий научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник

Монографии

Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / под. Ред. Койфмана О.И. - Москва: Ленанд, - 2019. – ISBN 978-5-9710-6952-2. 840с.

О. И. Койфман, Т. А. Агеева Порфиринполимеры: Синтез, свойства, применение . М.: ЛЕНАНД, 2018. — 304 с. Печ. л. 19. ISBN 978–5–9710–6121–2

Статьи

Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. Appearance of induced chiral nematic phase in solutions of 4-n-alkyloxy-4′-cyanobyphenyles with symmetric camphorsubstitutedhemiporphyrazines // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V.287. –110961. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.110961

Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I., Kruk M.M. Rate-acidity hysteresis and enthalpy-entropy compensation upon metalloporphyrin formation: Implication for the metal ion coordination mechanism // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 275. - P. 491-498. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.11.107

Kuvshinov G.V., Koifman O.I. Sorption and Selective Properties of Diatomite Adsorbents for Gas Chromatography, Modified by a Cu(II) Complex of a Camphor-Substituted Tetrapyrasinoporphyrazine // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. N 6. - P. 1279-1285. https://doi.org/10.1134/S1070363219060240

Kuvshinova E.M., Vershinina I.A., Islyaikin M.K., Syrbu S.A, Golubchikov O.A. Kinetics of the Dissociation of Cu2+ and Co2+ Complexes of Nitro Derivatives of 5,15-Diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetraethylporphyrin in Proton-Donor Media // Russian Journal of General Chemistry. 2019. - Vol. 89. № 3. - P. 570–573. DOI: 10.1134/S107036321903037X.

Kuvshinova S.A., Novikov I.V., Kuvshinov G.V., Litov K.M., Burmistrov V.A., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Stationary Phase for Gas Chromatography on the Basis of a Precursor of Macroheterocycles and a Nematic Liquid Crystal. Russian Journal of General Chemistry // 2019. - Vol. 89. No. 3. - P. 574-579. https://doi.org/10.1134/S1070363219030381

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Highly conductive polyporphyrin films obtained by superox-ide-assisted electropolymerization of para–aminophenyl porphyrin // Materials Chemistry and Physics. - 2020. - Vol. 241 - 122394

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Superoxide-assisted electrochemical deposition of semiconductor polyhydroxyphenylporphyrin films // Mendeleev Commun. 2019. - Vol. 29. - P. 309-311

Lebedeva N.Sh., Gubarev Yu.A., Zakharov G.V., Koifman O.I. The Condition of Metal Complexes of Tetraanthraquinoneporphyrazines in Solutions // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. No. 3. - P. 619-625. https://doi.org/10.1134/S1070363219030435

Maiorova L.A., Erokhina S.I., Pisani M., Barucca G., Marcaccio M., Koifman O.I., Salnikov D.S., Gromova O.A., Astolfi P., Ricci V., Erokhin V. Encapsulation of vitamin B12 into nanoengineered capsules and soft matter nanosystems for targeted delivery // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. -2019. - V. 182. - 110366. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2019.110366

Mamardashvili G.M., Kaigorodova E.Yu., Khodov I.A., Scheblykin I., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Micelles encapsulated Cо(III)-tetra(4-sulfophenyl)porphyrin in aqueous CTAB solutions: Micelle formation, imidazole binding and redoxCo(III)/Co(II) processes // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 293. - 111471. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111471

Mamardashvili G.M., Lazovskiy D.A., Maltceva O.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. The Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl) porphyrin complexes with antioxidants: Synthesis, structure, properties // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - V. 486. - P. 468-475. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.11.003

Mamardashvili G.M., Maltceva O.V., Lazovskiy D.A., Khodov I.A., Borovkov V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. Medium viscosity effect on fluorescent properties of Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrin complexes in buffer solutions -- Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 277. - P. 1047-1053. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.118

Parfenyuk V.I., Tesakova M.V., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M. Electrodeposition and characterization of polyporphyrin films based on Mn-complexes of amino-substituted tetraphenylpor-phyrins / // Macroheterocycles. - 2019. - Vol. 12. № 2. - P. 154-164

Potemkina O.V., Kuvshinova S.A., Koifman O.I. Modern Advances in the Preparation of Phenyl Benzoate Derivatives and Their Applied Properties // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. No. 3. - P. 597-611. https://doi.org/10.1134/S1070363219030411

Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Dao The Nam, Semeikin A.S., Syrbu S.A., Mamardashvili N.Zh. Spectral, Acid and Coordination Properties of Dodecasubstituted Porphyrins // Russian Journal of General Chemistry. – 2019. – Т. 89. № 3. – P. 586-596. DOI: 10.1134/S107036321903040X

Pukhovskaya S.G., Nam D.T., Ivanova Yu.B., Syrbu S.A., Razumov M. I. Effect of the structure of the meso-alkyl substituent on the physico-chemical and coordination properties of the porphyrin ligand // Macroheterocycles. – 2019. – Vol. 12. N 2. – P. 135-142. DOI: 10.6060/mhc190557s

Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Invertion and methylation of pyrrole ring in tetrasulfophenylporphyrin: basicity, aggregation properties, chirality // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 277. - P. 397-408. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.105

Tesakova M.V., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. An electrochemical quartz crystal microbalance study of 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphiryn electropolymerization process // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2019. - Vol. 23. No. 11-12. P. 1495-1504. doi 10.1142/S1088424619501657

Zaitseva S.V., Tylyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Efficient oxidation of β-carotene in μ-carbido diiron octapropyltetraazaporphyrin–tBuOOH system // Journal of Molecular Liquids. – 2019. – Vol. 287. – P. 111023-111030

Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Efficient oxidation of β carotene in μ-carbidodiironoctapropyltetraazaporphyrin–tBuOOH system // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 287. - 111023. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111023

Зайцева С.В., Тюрин Д.В., Зданович С.А., Койфман О.И. Кинетика образования активной оксоформы карбидодимерного водорастворимого сульфофталоцианината железа(IV) в реакции с трет-бутилгидропероксидом. // Журнал неорганической химии. - 2019. - Т. 64. № 6. - С. 660-667. DOI: 10.1134/S0044457X19060187

Иванов Д.А., Шейнин В.Б., Любимцев А.B., Куликова О.М., Койфман О.И. Диазотирование 5-(4`-аминофенил)-10,15,20-трис(4`-сульфофенил)порфина в воде. Синтез конъюгата с Аш-кислотой // Макрогетероциклы. − 2019. − T. 12. № 4. - C.1-7.

Козлов Г.В., Долбин И.В., Койфман О.И. Фрактальная модель усиления нанокомпозитов полимер/углеродные нанотрубки с ультрамалыми концентрациями нанонаполнителя // Доклады Академии наук. - 2019. - Т. 486. № 1. - С. 39-43. DOI: 10.31857/S0869-5652486139-43

Кувшинова Е.М., Быкова М.А., Вершинина И.А., Горнухина О.В., Семейкин А.С. Синтез и кинетика диссоциации комплексов цинка, меди, кобальта, марганца с 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфином и его нитрозамещенными в протонодонорных средах // Журнал общей химии. – 2019. - Т. 89. № 4. - С. 607-612. DOI: 10.1134/S0044460X19040164

Е. М. Кувшинова, М. А. Быкова, О. В. Горнухина, И. А. Вершинина, А. С. Семейкин, А. С. Сырбу Синтез, строение и координационные свойства 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17,-диэтилпорфина и его 10,20-динитропроизводного // Российский химический журнал, 2019, Т. 63. № 3.

Сырбу С.А., Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Вашурин А.С. Спектрофотометрическое исследование кислотно-основных свойств сульфопроизводных 5,10,15,20-тетрафенил-21-тиа- и 5,10,15,20-тетрафенил-21-оксо-порфиринов в системе этанол-серная кислота // Журнал Общей Химии. – 2019. – Т. 89. № 2. – С. 258-264. DOI: 10.1134/S1070363219020142

Тесакова М.В., Парфенюк В.И.Модификация поверхности электродов полипорфирино-выми пленками для электрокаталитического восстановления кислорода // Гальванотехника и обработка поверхности. - 2019. - Т. 27. №4. - С. 19-27

Филимонова Ю.А., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Влияние режима осаждения на полупроводниковые свойства пленок поли-Zn(II)5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфирина // Перспективные материалы. - 2019. - №. 6. - С. 5-12

Филимонова Ю.А., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Электрохимическое формирование тонкопленочных по-липорфириновых покрытий, ингибирующих электрохимические процессы на электродах // Гальванотехника и обработка поверхности. - 2019. - Т. 27. №4. - С. 12-18

Burmistrov V.A., Rodicheva J.A., Koifman O.I., Lipatova I.M., Losev N.V. Influence of the Composition and High Shear Stresses on the Structure and Properties of Hybrid Materials Based on Starch and Synthetic Copolymer.// Carbohydrate Polymers. 2018. V. 196. P. 368-375.  DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.05.056

Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Bromosub-stituted Mn(II) and Mn(III)-tetraarylporphyrins: synthesis and properties.// Journal Coordination Chemistry. 2018. https://doi.org/10.1080/00958972.2018.1519186

Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Koifman O.I., Bui Thi T.T., Makarova A.S. Studies on the Reduction of Dehygroascorbic Acid by Glutathione in the Presence of Aquahydroxocobinamide.// European Journal of Inorganic Chemistry. 2018. V. 2018. N 25. P. 2987-2992.   DOI: 10.1002/ejic.201800066

Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Molodtsov P.A., Koifman O.I., Hannibal L., Makarova A.S. Characterization oh the Complex Between Native and Reduced Bovine Serum Albumin with Aquacobalamin and Evidence of Dual Tetrapyrrole Binding.// Journal of Biological Inorganic Chemistry. 2018. Т. 23, № 5. С. 725-738.  DOI: 10.1007/s00775-018-1562-8

Gornukhina O.V., Vershinina I.A., Golubchikov O.A. The use of Tetra-tert-butylphthalocyanine and its copper complex for the surface modification of nonwoven polymeric materials.// Russian Journal of General Chemistry, 2018, V. 88, N 9, Р. 1990-1995. DOI: 10.1134/S1070363218090414

Ivanova Yu. B., Pukhovskaya S. G., Mamardashvili N. Zh., Koifman O. I., Kruk M. M. Rate-Acidity hysteresis and  enthalpy-enttropy compensation upon metalloporphyrin formation:implication for the metal ion coordination mechanism.// Journal of Molecular Liquids. 2019. Vol. 275. P. 491-498. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.11.107

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Structures and properties of porphyrin-based film materials part I. The films obtained via vapor-assisted methods.// Advances in Colloid and Interface Science 253 (2018) 23-34. https://doi.org/10.1016/j.cis.2018.02.001

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Superoxide-assisted electrochemical deposition of Mn-aminophenyl porphyrins: process characteristics and properties of the films.// Electrochimica Acta 292 (2018) 256-267 DOI:10.1016/j.electacta.2018.09.127

Larissa A. Maiorova, Nagao Kobayashi, Sergey V. Zyablov, Victor A. Bykov, Sergei I. Nesterov, Aleksei V. Kozlov, Charles H. Devillers, Alexandr V. Zavyalov, Viktor V. Alexandriysky, Mario Orena, Oskar I. Koifman. Magnesium Porphine Supermolecules and Two-Dimensional Nanoaggregates Formed Using the Langmuir–Schaefer Technique.// Langmuir. 2018. V. 34. P. 9322-9329. DOI: 10.1021/acs.langmuir.8b00905

M. Razumov;  O. Gornukhina;  O. Golubchikov; I. Vershinina, A. Vashurin Polypropylene suture material with anti-inflammatory action.// Iranian Polymer Journal, 2018, 27:629–634  https://doi.org/10.1007/s13726-018-0639-0

 Mamardashvili G., Kaigorodova E., Simonova O., Mamardashvili N. Influence of the macrocycle structure on the ability of Co(II)-porphyrins to oxidize in the presence of organic bases.// Journal of Coordination Chemistry, 2019 , DOI: 10.1080/00958972.2018.1535112

Mamardashvili G., Lazovskiy D., Maltceva O., Mamardashvili N., Koifman O. The Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl)Porphyrin Complexes with Antioxidants: Synthesis, Structure, Properties.// Inorganica Chimica Acta, 2019. Vol. 486, P. 468-475. DOI: 10.1016/j.ica.2018.11.003

Mariya V. Tesakova, M. Lutovac, Vladimir I. Parfenyuk Electrodeposition of catalytically active polyporphyrin films of metal complexes of amino-substituted tetraphenylporphyrins.// Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2018. V. 22. pp. 1047–1053.DOI: 10.1142/S108842461850102X

Mariya V. Tesakova, Oskar I. Koifman, Vladimir I. Parfenyuk. Electropolymerization of poly-5,10,15,20-tetrakis(p-aminophenyl)porphyrin in different deposition modes and solvents.// J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 632-639. DOI: 10.1142/S1088424618500864

Nadezhda V. Kharitonova, Larissa A. Maiorov and Oscar I. Koifman. Aggregation behavior of unsubstituted magnesium porphyrazine in monolayers at air–water interface and in Langmuir–Schaefer films.// J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 509-520. DOI: 10.1142/S1088424618500505

S.V. Zaitseva, E. Yu. Tyulyaeva, O.R. Simonova, S. A. Zdanovich, D.V. Tyurin, O.I. Koifman. Highly reactive μ-carbido diiron tetraphenylporphine oxo-species: chemical generation and the oxidation ability.// J. Coord. Chem. 2018. V. 71. Iss. 16-18. P. 2995–3009. DOI: 10.1080/00958972.2018.1506109

Sheinin, V.B., Kulikova, O.M., Koifman, O.I. Features of inverted tetrasulfophenylporphyrin protonation. Crucial role of hydrogen bonds.// Macroheterocycles, 2018, 11(4), 1-9. DOI: 10.6060/mhc181109s

Sheinin, V.B., Kulikova, O.M., Koifman, O.I. Invertion and Methylation of Pyrrole Ring in Tetrasulfophenylporphyrin: Basicity, Aggregation Properties, Chirality.// Journal of Molecular Liquids, 277 (2019) 397–408 http://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.105

V.I. Parfenyuk, M.V. Tesakova, M. Lutovac, S.A. Kusmanov, B. Lutovac, P.N. Belkin, E.V. Parfenyuk Surface properties of titanium alloy VT 6 after plasma electrolytic treatment.// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 2018. Т.61. №3. С. 58-63. DOI: 10.6060/tcct.20186103.5705

Vladimir B. Sheinin, Olga M. Kulikova, Irina M. Lipatova, Anna A. Yusova,Oscar I. Koifman. Photoactivity inhibition of zinc phthalocyanine choline derivatives(Cholosens) by sodium alginate.// Dyes and Pigments. 2018. V.155. P. 42-50.

Zaitseva S., Bettini S., Ludovico Valli L., Kolker A., Borovkov N Atypical Film-Forming Behavior of Soluble Tetra-3-Nitro-Substituted Copper Phthalocyanine.// ChemPhysChem. 2019. № 6. https://doi.org/10.1002/cphc.201800956

Г. М. Мамардашвили, О. Р.Симонова, Н. В.Чижова, Н. Ж. Мамардашвили Влияние координационного окружения Сo(II)- и Co(III)-тетрафенилпорфиринов на процессы их деструкции в присутствии органических перекисей.// Журнал общей химии,  2018 , T. 88, No. 6, c. 974–983. DOI: 10.1134/S107036321806018X

Г.В. Козлов, С.А. Кувшинова, И.В. Долбин, О.И. Койфман. Сравнительный анализ усиления полимеров 2D-нанонаполнителями: органоглиной и нитридом бора.// Докл. Академии наук. 2018. Т. 479, № 2. С. 145-148. DOI: 10.7868/S0869565218080078

Горнухина О.В.; Вершинина И.А.; Киселёв А.Н.; Кувшинова Е.М.; Сырбу С.А.; Голубчиков О.А. 5-[4`-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфирин: синтез, координационные свойства и сорбция на полипропиленовые материалы.// Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2018, Т. 61, № 1, С. 49-54, http://dx.doi.org/10.6060/tcct.20186101.5715

Зайцева С.В., Зданович С.А., Тюрин Д.В., Койфман О.И. Молекулярные комплексы μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) с азотсодержащими основаниями.// Журнал общей химии. 2018. Т. 88. Вып. 6. P. 962-967.   DOI: 10.1134/S1070363218060166

Зайцева С.В., Симонова О.Р., Тюрин Д.В., Кудрик E.B., Койфман О.И. Реакция µ-нитридодимерного тетра-4-третбутилфталоцианината железа(IV) с органическими пероксидами.// Журнал неорганической химии. 2018. Т. 63. № 9. С. 1139-1144. DOI: 10.1134/S004457X18090192

Криштоп В.В., Томилова И.К., Ленчер О.С., Алексахина Е.Л., Клюева М.Е., Пахрова О.А., Горнухина О.В., Вершинина Исследование ранозаживляющего эффекта ацетилсалициловой кислоты и 5,10,15,20-тетракис(4'-карбоксифенил)-порфирина при их иммобилизации на поверхности модифицированного нетканого полипропиленового материала.// Современные проблемы науки и образования, 2018, № 6, С.34-41. http://www.science-education.ru/article/view?id=28306

Кувшинов Г.В., Койфман О.И. Термодинамические характеристики сорбции и разделения производных пиридина сорбентами на основе пиразинопорфиразинов.// Журнал физ. химии. 2018. Т. 92, № 10. С. 1612-1618.    DOI: 10.1134/S0044453718100163 

Кувшинова Е.М., Быкова М. А., Вершинина И. А., Горнухина О. В., Любимова Т. В., Семейкин А. С. Синтез и координационные свойства кобальтовых комплексов 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфина и его нитрозамещенных в органических растворителях.// Известия ВУЗ. Химия и хим. технол. 2018. Т. 61, Вып. 7, С. 44-49. DOI: 10.6060/ivkkt.20186107.5843

Кувшинова Е.М.; Быкова М.А.; Вершинина И.А.; Горнухина О.В.; Любимова Т.В.; Семейкин А.С. Синтез и координационные свойства кобальтовых комплексов 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфи-на и его нитрозамещенных в органических растворителях.// Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 2018, Т. 61, Вып. 7, С. 44-49. DOI:10.6060/ivkkt.20186107.5843

Молодцов П.А., Макарова А.С., Макаров С.В., Кузнецова А.А., Койфман О.И. Взаимодействие диоксида тиомочевины и пероксида водорода с кумарином.// Журнал общ. химии. 2018. Т. 88, № 6. С. 905-908. DOI: 10.1134/S1070363218060063

О.Р. Симонова, С. В. Зайцева, Е. Ю. Тюляева, С. А. Зданович, О. И. Койфман. Кинетика окисления β-каротина в присутствии высокоокисленных форм µ-карбидодимерного тетрафенилпорфирината Fe(IV).// Журнал физической химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1692–1699. DOI: 10.1134/S0044453718110390

П.А. Молодцов, А.С. Макарова, С.В. Макаров, А.А. Кузнецова, О.И. Койфман Взаимодействие диоксида тиомочевины и пероксида водорода с кумарином.// Журн. общей химии, 2018, 88, N 6, 905-908. https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363218060063

Симонова О.Р., Зайцева С.В., Зданович С.А., Койфман О.И. Редокс превращения μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) в присутствии органических пероксидов.// Макрогетероциклы. 2018. Том 11. Выпуск 1. С. 29-34. DOI: 1010.6060/mhc180173z

Т.T. Ву, Н.В. Харитонова, Л.А. Майорова, О.А. Громова, И.Ю. Торшин, И.О. Койфман. Скорость сжатия как параметр, изменяющий размерность наноструктуркоррола в слоях на границе раздела вода-воздух.// Макрогетероциклы. 2018. Т. 11, № 3. С. 286-292.  DOI: 10.6060/mhc171260m

Тюрин Д.В., Зайцева С.В., Кудрик Е.В. Каталитическая активность µ-карбидодимерного октапропилпорфиразината железа (IV) в реакции окисления 3,5,7,2′,4′-пентагидроксифлавона трет-бутилгидропероксидом.// Журнал физической химии, 2018, том 92, № 5, с. 723–727. DOI: 10.7868/S0044453718050084

Тип:UV/VIS спектрофотометр УФ и видимой области