Ученые Института химии растворов имени Г.А. Крестова РАН (г. Иваново, Россия) и Католического университета г. Левен (Бельгия) синтезировали новый BODIPY и гидрофильную триаду «BODIPY-Sn(IV)порфирин-BODIPY» на его основе.
Дифторборилдипиррометеновые красители (BODIPY) представляют большой интерес в качестве флуорофоров, значение которых среди флуоресцентных органических красителей неуклонно растет. Для придания борпириновому красителю желаемых функциональных свойств его можно легко модифицировать по α-, β- и мезо-положениям, а также замещением атомов фтора функциональными фрагментами различной природы. На эмиссионное поведение флуорофоров BODIPY значительное влияние оказывают стерические и электронные эффекты заместителей, которые изменяют степень делокализации их π-электронной системы.
Особый интерес представляет модификация молекул BODIPY за счет их конъюгации с флуорофорами другой природы. Такие конъюгаты часто служат модельными системами для изучения направленного фотоиндуцированного переноса электронов и/или энергии, в котором борпирины могут выступать донором или акцептором. В литературе представлен ряд работ, в которых описаны конъюгаты BODIPY с различными органическими соединениями, в том числе с порфириновыми лигандами или их металлокомплексами. Порфиринаты с лигандами BODIPY в аксиальных положениях исследовались как модели направленного фотоиндуцированного переноса электронов и/или энергии. Возможность переноса энергии при возбуждении и установление его направления в молекулярных фрагментах гибридного красителя зависят от ряда факторов: природы среды, порфиринатного макроцикла и флуорофорного лиганда, в том числе природы спейсера, соединяющего функциональные фрагменты.
Ученые ИХР РАН и Католического университета г. Левен (Бельгия) синтезировали новый BODIPY и гидрофильную триаду «BODIPY-Sn(IV)порфирин-BODIPY» на его основе. В полученной триаде конформационно-гибкая метилфенольная группа выполняет роль спейсера, связывающего порфириновые и борпириновые фрагменты. Исследователи также установили зависимость их спектрально-люминесцентных и сенсорных свойств от кислотности и локальной вязкости среды. Показано, что флуоресцентная чувствительность порфиринового фрагмента триады к локальной вязкости среды обусловлена фотоиндуцированным переносом энергии от аксиальных фрагментов BODIPY к порфириновому макроциклу. Особый интерес представляет то, что разработанный гибридный флуорофор чувствителен к небольшим изменениям вязкости среды в диапазоне, соизмеримом с вязкостью крови здорового человека. Это открывает возможности разработки на его основе молекулярных устройств для отслеживания физиологических и патологических процессов в крови, а также оценки эффективности лечения заболевания в целом. С результатами исследования более подробно можно ознакомиться по ссылке: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0167732223019797.
