Лаборатория «Новые материалы на основе макроциклических соединений»

Группа "Синтез и исследование супрамолекулярных порфиринсодержащих систем"

В рамках темы научно-исследовательских работ проводятся исследования химических свойств и химических превращений порфиринсодержащих макрогетероциклических соединений и создание на основе полученных результатов перспективных материалов с заданными ионно-обменными, координационными и каталитическими свойствами.

Порфирины и их металлокомплексы, обладающие многообразными и уникальными свойствами, могут выступать в качестве наиболее оптимальной основы для создания новых супрамолекулярных систем, обладающих заданными свойствами. По сравнению с другими классами соединений тетрапиррольный макрогетероцикл, наряду с интересными хромофорными свойствами, дает возможность для широкой химической модификации с целью введения необходимых реакционных центров, число, природу и ориентацию которых можно изменять, регулируя тип и силу взаимодействий (координационные, электростатические, водородные, ван-дер-ваальсовые, донорно-акцепторные и т.д.). 

Оригинальным направлением создания новых функциональных материалов, потенциально интересных для использования в технологиях живых систем, является создание “гибридных” полимер-порфириновых иммобилизатов типа природный полимер – синтетический порфирин и природный порфирин – синтетический полимер. Получение таких “гибридов” в настоящее время исчерпывается лишь единичными примерами, а сами они остаются практически не изученными.

Группа "Электрохимические и электрокаталитические свойства порфиринов, металлопорфиринов и других металлсодержащих соединений"

Для решения задачи по установлению взаимосвязи химических свойств и реакционной способности порфиринов (металлопорфиринов), определяемых их структурными особенностями, весьма важным представляется использование сочетания спектральных (электронная, флуоресцентная) и электрохимических (циклическая вольтамперометрия, вольтовы разности потенциалов, вращающийся дисковый электрод, электродный импеданс и другие) методов исследования. 

Использование каждого из перечисленных методов при исследовании порфиринов и их комплексов с металлами определяется задачами, стоящими перед исследователем. Круг решаемых при этом вопросов может быть следующим. 

1. Изучение окислительно-восстановительных свойств изучаемых соединений, определение электрохимических констант (потенциал полуволны, редокс-потенциал). При этом в условиях протекания электрохимических реакций при поляризации электрода могут происходить изменения электронного строения порфиринов и их металлокомплексов и донорно-акцепторных свойств этих соединений. Главное здесь то, что в зависимости от строения изучаемых соединений в окислительно-восстановительных процессах могут принимать участие как органический лиганд, так и центральный ион-комплексообразователя.

2. Кинетика и механизм электрохимических процессов, и, в частности, реальные электрохимические характеристики пористых катодов. Порфирины и металлопорфирины являются электроактивными веществами, имеющими характерные потенциалы восстановления, а их катион- и анион-радикалы обладают высокой устойчивостью. Поэтому порфиринов и их производных целесообразно использовать в реакциях, протекающих в низкотемпературных топливных элементах (химических источниках тока с высокими удельными характеристиками, т.е. большими запасами энергии на единицу веса или объема). В этом плане актуальной задачей является создание катодов, активированных комплексами порфиринов с металлами. Основная цель проводимых исследований – установление взаимосвязи строения и электрокаталитической активности порфиринов и металлопорфиринов при определении наиболее перспективных направлений создания высокоэффективных промышленных источников тока.

 

Основная тема НИР лаборатории:

«Синтез, химическая модификация и реакционная способность макрогетероциклических соединений для создания новых веществ и материалов с практически полезными свойствами»
 
Основные результаты исследований:
 
  • Методами  UV-VIS-спектрофотометрии, потенциометрии, ДСК, гравиметрии, атомно-силовой и поляризационной микроскопии (ПМ) исследованы  процессы формирования, строение  и свойства рН-селекивной триацетилцеллюлозной мембраны, допированной J-агрегатами 5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)порфина и обладающей способностью обратимого оптического рН-отклика. Полученные результаты могут быть использованы для разработки хемосенсорных материалов для оптодов. 
  • В результате исследования условий ионной самосборки J-агрегатов тетрасульфофенилпорфирина, разработаны методики и впервые получены  оптически прозрачная пленка, которая имеет упорядоченную волокнистую структуру и отдельные волокна из J-агрегатов диметром около 1 мкм. Пленки и волокна на основе J-агрегатов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфофенил)порфина могу быть использованы для создания наноструктурированных оптических, хемосенсорных и полупроводник материалов. 
  • Впервые методами компьютерной химии (DFT/B3LYP, PM3) исследовано строение супрамолекулярных полимеров, образующихся в результате ионной самосборки  цвиттерионов мезо-сульфофенилпорфиринов, приводящей к образованию J-агрегатов. Показано, что молекулярное самораспознавание и  самосборка J-агрегатов основаны на кулоновском взаимодействии  двух сульфонатных атомов кислорода с кольцевым зарядом дипротонированной порфириновой платформы, водородном связывании с NH-группами в двух сайтах 1,3-альтетрната макроцикла, а также  на π-π взаимодействии. Полученные данные позволяют объяснить причины формировании порфириновых нанотрубок из J-агрегатов мезо-тетрасульфофенилпорфирина.
  • Выполнены синтез и изучение спектральных свойств новых 5,15-дифенил-октаалкилпорфирината марганца(III), хрома(III) и железа(III). Спектрофотометрически исследован процесс межмолекулярного взаимодействия синтезированных соединений с азотсодержащими органическими основаниями. Определены состав и величины констант устойчивости образующихся молекулярных комплексов. Показано влияние природы металла, порфиринового макрогетероцикла и органического основания  на устойчивость молекулярных комплексов. Результаты исследования реакционной способности порфиринатов высокозарядных металлов могут быть использованы для создания управляемых комплексных макрогетероциклических систем, как основы эффективных каталитических систем, фотопреобразующих устройств, молекулярных выключателей и т.д.
  • Спектрофотометрически изучена реакция взаимодействия 5,15-дифенил-2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетрабутилпорфиринатов марганца и железа с перекисью дикумола в бензоле. Исследования показали, что в ходе реакции образуется стерически напряженный интермедиат, разрушающийся до бесцветных продуктов. Изучен механизм и определены кинетические характеристики данного процесса. Показано, что присутствие имидазола в составе реагентов приводит к изменению скорости реакции. Полученные результаты представляют интерес для создания моделей биологических процессов и асимметричного окисления органических соединений различной природы в мягких условиях.
  • На основе разработанных новых эффективных методов синтеза мезо-арилзамещенных дипиррометанов и 10-арилзамещенных биладиен-а,с дигидпробромидов синтезированы каликс[4]арен-бис[транс-дихлорид b-октаалкилпорфиринат  олова (IV)] и каликс[4]арен-бис[транс-дигидрокси b-октаалкилпорфиринат олова (IV)]. За счёт наличия как «внешних», так и «внутренних» гидроксигрупп, второе соединение обладает как рецепторными свойствами по отношению к малым органическим молекулам, таким как  щавелевая кислота и пирокатехин,  так и способностью к самосборке с порфиринатами других металлов (Ru(II), Zn(II)) через полифункциональные лиганды в порфириновые ассоциаты, обладающих свойствами молекулярных функциональных устройств.
  • Спектрофотометрическим методом изучена кинетика восстановления тетрасульфофталоцианина и октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта аскорбиновой кислотой. Определены кинетические и активационные параметры реакций восстановления. Показано, что реакция тетрасульфофталоцианина с аскорбиновой кислотой протекает только в щелочных средах. Установлено, что, в отличие от тетрасульфофталоцианина, октасульфофенилтетрапиразинопорфиразин кобальта легко восстанавливается аскорбиновой кислотой в нейтральных и слабокислых средах. Показано, что данные различия обусловлены сильными электроноакцепторными свойствами порфиразинового лиганда. 
  • Определены кинетические параметры реакций азапорфиринов кобальта и железа с моносахаридами. Показано, что восстановление металлофталоцианинов протекает только в сильнощелочных средах. Установлена последовательность уменьшения восстановительной активности моносахаридов: ксилоза > фруктоза > рибоза > глюкоза. Показано, что фактором, определяющим восстановительную активность моносахаридов в водном растворе, является содержание фуранозной и открытой форм. 
  • Изучена кинетика реакции нитрита с восстановленными формами металлоазапорфиринов. Показано, что, как и в случае процессов восстановления этих металлокомплексов, кинетика реакций с участием нитрита описывается уравнением Михаэлиса-Ментен, при этом каталитический цикл в присутствии октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина кобальта включает две стадии – восстановление комплекса и взаимодействие восстановленного комплекса с нитритом. 
  • Осуществлен синтез ряда новых мета- и пара-алкоксизамещенные тетрафенилпорфина. Индивидуальность соединений установлена с привлечением элементного анализа, ИК-, 1Н ЯМР и электронной спектроскопии. Методами оптической поляризационной микроскопии и дифференциальной сканирующей калориметрии исследованы мезоморфные свойства синтезированных соединений. Установлено, что семь соединений – мезоморфны, а четыре соединения обладают лиотропным мезоморфизмом в системах с хлороформом, толуолом и ДМФА. 
  • С целью создания новых функциональных материалов произведена модификация поверхности полипропиленовых пленок действием водным раствором щелочи. Установлено, что химическая активация ПП приводит к образованию на поверхности пленки первичных спиртовых групп, а также глобулярных структур, формирующихся за счет повышения содержания в материале поперечных связей. Образовавшиеся на поверхности полипропилена функциональные кислородсодержащие группы были использованы как реакционные центры для иммобилизации порфирината серебра, ионов серебра (I) и меди (II). Полученные материалы обладают бактерицидной активностью в отношении патогенных микроорганизмов
  • С целью раскрытия механизма инициирования радикальной полимеризации виниловых мономеров с участием тетрапиррольных соединений были изучены особенности взаимодействия цинкового комплекса тетрафенилпорфирина с пероксидом бензоила в хлороформе методом ЯМР. Установлено, что металлокомплекс подвергается глубокому окислению с образованием специфической изопорфириновой формы.
  • Для модельных систем мезоморфный компонент-полярный немезоген методом DFT B3LYP6-311 получены оптимизированные структуры супермолекул и их термодинамические параметры, а также спектральные (ИК и ЯМР) характеристики. Изучены диэлектрические и ориентационные характеристики смешанных анизотропных композиций. 
  • Создан автоматизированный аппаратно-програмный электрометрический комплекс для проведения электрохимических исследований методами циклической и импульсной вольтамперометрии на стационарном и вращающемся дисковом электроде.
  • Методом спектроскопии электрохимического импеданса исследованы свойства межфазной границы углеграфитового электрода (УГЭ), модифицированного тетракис(4-метоксифенил)порфином и его комплексами с Co(II) и Co(III) в щелочной среде. В рамках модели импеданса Варбурга с ограниченной толщиной диффузионного слоя рассчитаны сопротивление диффузионному переносу и характеристическое время диффузионного переноса заряда в широком интервале поляризующих потенциалов. 
  • На основе интерпретации данных спектроскопии электрохимического импеданса в условиях наложения частот в диапазоне 10-2 – 107 Гц показано, что в растворах 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфина и его комплексов с цинком (ZnOEP) и медью (CuOEP) в осушенном этаноле на платиновом электроде происходит наложение частотных диапазонов электрохимической стадии переноса заряда и объемной релаксации раствора. Рассчитанная величина точки смещения потенциала нулевого заряда электрода соответствует ряду каталитической активности Н2ОЕР<CuОЕР<ZnОЕР в реакции восстановления дикислорода в щелочной среде.
  • Методом циклической вольтамперометрии и вращающегося дискового электрода исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства тетракис(4-метоксифенил)порфина и его комплексов с Со(II) и Со(III) в щелочном растворе. 
  • Рассчитаны значения стационарной константы скорости электрохимической реакции восстановления молекулярного кислорода k0•(Н2Т(р-МеОРh)Р)=0,166•10-3 м/с, k0•(СоIIТ(р-МеОРh)Р) =0,315•10-3 м/с, k0•(CoIIIСl(Т(р-МеОРh)Р))=0,504•10-3 м/с. Значения этих констант увеличиваются в ряду•(Н2Т(р-МеОРh)Р < СоIIТ(р-МеОРh)Р < CoIIIСl(Т(р-МеОРh)Р). Аналогичная последовательность имеет место при сравнении величин «потенциала полуволны» восстановления кислорода в щелочной среде. При использовании электродов, активированных кобальтовыми комплексами тетракис(4'-метоксифенил)порфина, процесс электровосстановления дикислорода лимитируется стадией диффузии и стадией непосредственно электрохимической реакции восстановления кислорода на электроде. 
  • Методом циклической вольтамперометрии в области поляризующих потенциалов от -1.7 до +0.5 В проведены исследования электрохимических свойств тетракис(4'-хлорфенил)порфина и тетракис(4'-метилфенил)порфина в диметилформамиде в атмосфере инертного газа. Для тетракис(4'-хлорфенил)порфина и тетракис(4'-метилфенил)порфина наблюдаются два процесса, соответствующие восстановлению органической части молекулы с присоединением первого электрона и образованием моноанионной формы (E1/2= -1.00 В, E1/2= -1.13 В) и присоединением второго электрона и образованием дианионной формы (E1/2= -1.45 В, E1/2= -1.55 В), соответственно. 
  • В рамках феноменологического подхода установлена аналитическая зависимость, описывающая ионный массоперенос к фрактально неоднородному, вследствие модификации его поверхности макрогетероциклическими соединениями, вращающемуся дисковому электроду в условиях смешанного диффузионно-кинетического контроля. Предложен метод определения тока электрохимической реакции, фрактальной размерности поверхности и коэффициента диффузии реагирующих частиц.

Основные результаты исследований, полученные в 2022 году:

  • С целью дальнейшей химической модификации синтезирован, очищены и охарактеризованы 5,15-дибромфенилзамещенные порфирины и их цинковые комплексы. Проведено исследование реакции арилирования цинковых комплексов порфиринов 5,15-дибромфенилзамещенных порфиринов при различных каталитических условиях и получены дифенилзамещенные порфирины, имеющие на периверии молекулы остатки малых гетероциклических молекул - 1,3,7-триметилксантана, бензотиазола, бензоксазола и N-метилбензимидазола. Показано, что каталитическая система Pd(OAc)2/Cu(OAc)2/PPh3 - наиболее эффективна и применима к различным парам реагентов. Более успешное арилирование производных пара-бромфенил- по сравнению с мета-бромфенил- замещёнными порфиринами обусловлено большей реакционной способностью галогена в этих соединениях. В большинстве соединений бензоксазол и N-метилбензимидазол демонстрируют преимущество перед бензотиазолом. Однако следует отметить высокие выходы 1,3,7-триметилксантиновых соединений, что вероятно связано с их лучшей координацией с ионом меди за счёт большого наличия атомов азота.
  • В рамках химического аспекта моделирования редокс-центров окислительных ферментов проведено исследование субстратной специфичности и перокидазной активности моно-фенилзамещенного порфирината цинка, содержащего ксантиновый фрагмент, по отношению к биологически активным субстратам и органическим пероксидам. Изучение субстратной специфичности 5-[3-(1,3,7-триметиксант-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфиринатом цинка ZnPXant было выполнено на примере образования молекулярных комплексов цинкпорфирина с широким рядом биологически активными субстратами – азотсодержащих оснований. Определены константы равновесных процессов. Показано влияние строения органического основания на устойчивость молекулярного комплекса. Изучен процесс активации трет-бутилпероксида и трет-бутилгидропероксида ZnPXant в ряде органических растворителей. Показано, что выбор условий активации пероксидов является важным фактором, определяющим тип реакционноспособных интермедиатов. Установлено, что природа макроцикла, растворителя и пероксида влияет на генерирование дикатиона. Получены кинетические характеристики и предложен возможный механизм исследуемых реакций. Показана каталитическая активность исследуемого порфирината цинка ZnPXant при окислении метиленового голубого трет-бутилгидропероксидом.
  • Установлено, что при взаимодействии коллоидных наночастиц золота, стабилизированных цитратом, с металлокомплексами тетраметилпиридилпорфирина образуются гибридные наноконьюгаты постоянного состава. Комплексообразование между металлопорфирином и наночастицей Au/Cit довольно сильное и его можно достичь в относительно разбавленных растворах. Прочность и состав коньюгатов зависит от положения заместителей на периферии макроцикла, а также от типа аксиальных лигандов на центральном ионе металла. Связывание металлопорфириновых ФС с наночастицами золота существенно влияет на оптический отклик обоих компонентов, что приводит к снижению интенсивности флуоресценции и способности к генерации синглетного кислорода порфиринового ФС в составе гибридных коньюгатов по сравнению с несвязанным ФС, что является важным фактором при создании систем, обеспечивающих безопасную доставку терапевтических агентов к месту их функционирования в организме.
  • Синтезированы комплексы катионного Sn(IV)-(5,10,15,20-тетра(4-метилпиридин)порфиринасимидазолфенолом (L1)и дигидроксипиридином (L2). Изучены процессы самосборки полученных комплексов с катионными порфиринатами кобальта CoР. Установлено, что основными продуктами самосборки являются тримерыпорфиринат кобальта-порфиринат олова-порфиринат кобальта. Исследованы люминесцентные свойства синтезированных комплексов порфиринатов Sn(IV) и тримеров на их основе. Установлено, что введение в аксиальные положения 5,10,15,20-тетра(4-метилпиридин)порфирината тектоновых мостиков L1 и L2 приводит к тушению флуоресценции на 16% и 12%, соответственно. При этом фотосенсибилизационные свойства соединения остаются высокими.Установлено, что координация на имидазольных и пиридиниевых фрагментахкомплекса катионного порфирината олова двух фрагментов порфирината кобальта существенного влияния на фотофизические свойства Sn-порфиринового фрагмента не оказывает. Вероятно, в исследованных триадах, в водных средах фотоиндуцированный перенос энергии между молекулярными фрагментами отсутствует.
  • Спектрофотометрическим методом и методом динамического рассеивания света изучены процессы локализации одиночных порфиринатов и их ансамблей в гидрофобные области сферических мицелл [анионных ПАВ (додецилбензолсульфонати додецилсульфат натрия) и неионных ПАВ (сапонинов)]. Установлено, что гидрофобная среда, в которой оказываются порфиринаты и их ансамбли в мицеллах, оказывает более заметное,по сравнению с водной средой, влияние на их фотофизические свойства. В частности показано, что если самосборка исследованных порфиринатов Sn(IV) и Со(II) в водных средахпрактически не приводит к тушению флуоресценции образующихся ансамблей, то в составе сапониновых мицелл, тушение их флуоресценции при самосборке достигает почти 50%.
  • Осуществлён направленный синтез несимметрично замещённых порфиринов – производных тетрафенилпорфина (5-(4’-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P1, 5-(4’-тирозинил-амидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P2, 5-(4’-N-третбутоксикарбонил-тирозинил-амидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P3, 5-(4’-глицинациламино-фенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P4, 5-(4’-N-третбутокси-карбонил-глицинаминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P5, 5-(4’-N,O-ди-третбутокси-карбонилтирозинил-амидофенил)-10,15,20-трифенилпорфина H2P6, 5-(4’-тирозиниламидофенил)-10,15,20-тритолилпорфина H2P7), содержащих в качестве функциональной группы аминокислотные остатки, которые могут быть использованы в качестве «якорных» групп, для встраивания в структуру белковой молекулы. При многостадийном синтезе были применены как известные литературные методики, так и собственные оригинальные разработки, позволяющие получить целевые продукты с большим выходом. Полученные соединения охарактеризованы комплексом спектральных методов, подтверждающих их строение и чистоту. Несимметричная архитектура замещения способствовала стабилизации дважды депротонированных форм, что позволило выделить и спектрально охарактеризовать дважды депротонированные формы синтезированных лигандов в системе ДМСО – КОН[222], рН- интервалы их существования и определить соответствующие константы кислотной диссоциации (298К). Образование дважды депротонированных форм сопровождалось сильными батохромными сдвигами в ЭСП (~27нм), что делает возможным быстро тестировать изменения рН-среды по цветовым реакциям. Электроно-донорная природа растворителя жидкофазной системы ДМСО – КОН[222] привела к нивелированию процессов депротонирования H2P1-H2P5. Выявлено, что в системе ДМСО – КОН[222], 298К интервал pH доминирования дважды депротонированной формы зависит от природы заместителя в пара-положении на периферии фенильного фрагмента порфиринового кольца: электронодонорные заместители расширяют интервал pH доминирования порфирина в форме дианиона (один порядок по рН в случае H2P1, H2P2 H2P3), электроноакцепторные заместители уменьшают (четверть порядка по рН в случае H2P4,H2P5). Скорость образования цинковых комплексов для H2P1 и замещенных « глицинового ряда» H2P4, H2P5 в ацетонитриле практически совпадает с рядом устойчивости этих соединений в системе ацетонитриле-хлорная кислота. Скорость образования цинковых комплексов H2P1 и лигандов «тирозинового ряда» H2P2, H2P3, H2P6, H2P7 изменялась в ряду ZnР1< ZnP2< ZnP3< ZnP6< ZnP7. Данные расчетов показали, что теоретически протонирование изученных лигандов может протекать как по внутрициклическим атомам азота макроцикла, так и по заместителям, содержащим центры локализации неподелённых электронных пар на ядрах азота, однако наиболее энергетически выгодными являются формы, протонированные по положениям внутрициклических атомов азота, что согласуется с экспериметом. Квантово-химические расчеты протонированных структур лигандов позволили определить H2P7 как наиболее основное соединение, с наилучшими комплексообразующими свойствами, что хорошо согласуется с данными эксперимента. Поставленные задачи НИР выполнены полностью. Полученные результаты полезны для более полного понимания особенностей процессов переноса протонов с участием порфиринов в природных системах. Это позволяет расширить фундаментальные представления о функционировании биопорфиринов in vivo и на основе этого моделировать биохимические процессы с участием порфиринов в сложном многокомпонентном донорно-акцепторном окружении.
  • Электрохимическими методами получены полупроводниковые пленочные материалы на основе 5,15-ди(4-аминофенил)-10,20-дифенилпорфирина и 10,15-три(4-аминофенил)-20-фенилпорфирина методом супероксид-инициированного электрохимического осаждения в растворах ДМСО и методом прямого электрохимического окисления в дихлорметане. Полученные материалы протестированы в реакциях восстановления кислорода и углекислого газа.
 
Сотрудничество:
  • Ивановский Государственный химико-технологический университет
  • Бабеш-Больяй Университет (г. Клуж-Напока, Румыния)
 
Изобретательская и патентно-лицензионная работа:
  • Патент РФ № 2121008, Б.И. № 30, 1998. "Способ извлечения цинка и кадмия из водных растворов электролитов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Рожкова О.В., Лилин С.А., Клейн В.П., Козлов В.А., Румянцев Е.М., Блиничев В.Н., Абакшин В.А., Костров В.В. 
  • Патент РФ № 2194019, Б.И. № 34, 2002. "Способ выделения ионов меди из растворов электролитов" / Никифорова Т.Е., Багровская Н.А., Козлов В.А., Лилин С.А., Нуон Монором. 
  • Патент РФ № 2217231, Б.И. № 33, 2003. "Способ извлечения ионов тяжелых металлов из водных растворов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Максимов А.И., Лилин С.А., Титов В.А. 
  • Патент РФ № 2217389, Б.И. № 33, 2003. "Способ извлечения ионов тяжелых металлов из водных растворов" / Багровская Н.А., Никифорова Т.Е., Максимов А.И., Лилин С.А., Сергеева И.Н. 
  • Патент РФ № 2255966 опубл. 10.07.2005 г. “Концентрат смазочно-охлаждающей жидкости для механической обработки металлов” / Мельников В.Г., Комарова Т.Г., Бурмистров В.А., Корженевский А.Б.  и др.
  • Патент РФ №2269530, Б.И. № 4 от 10.02.06г. Способ получения тетра-2,3-хинолинопорфиразина / Корженевский А.Б., Койфман О.И., Ефимова С.В.
  • Патент РФ №2269531, Б.И. № 4 от 10.02.06г. Способ получения тетра-(4-трет.-бутил)-фталоцианина. / Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ №2269532, Б.И. № 4 от 10.02.06г. / Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина. Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ №2269533, Б.И. № 4 от 10.02.06г.  Способ получения фталоцианина. / Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2 269 534, Б.И. № 4 от 10.02.06г. Способ получения тетра-2,3-хиноксалинопорфиразина. / Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2 269 535, Б.И. № 4 от 10.02.06г. Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина. / Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2 269 536, Б.И. № 4 от 10.02.06г. Способ получения тетрапиразинопорфиразина. / Корженевский А.Б., Ефимова С.В., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2320685, Б.И. № 9 от 27.03.08. Композиция для изделий на основе полиэтилена низкого давления. / Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Койфман О.И
  • Патент РФ № 2323208, Б.И. № 12 от 27.04.08. 4-Цианфениловый эфир 4[4’(2-гидрокси­этилокси)фенилазо]коричной кислоты, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии. / Бурмистров В.А., Кувшинова С.А., Койфман О.И., Блохина С.В., Ольхович М.В., Шарапова А.В.
  • Патент РФ № 2348454. Б.И. № 7 от 10.03.09. Сорбент для газовой хроматографии./Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Фокин Д.С., Койфман О.И., Блохина С.В., Ольхович М.В., Шарапова А.В.,
  • Патент РФ № 2345352. Зарегистрировано в государственном реестре изобретений РФ 27.01.2009. Флуоресцентный способ измерения концентрации галогенид-ионов. / Крук Н.Н., Старухин А.С., Мамардашвили Н.Ж., Шейнин В.Б., Иванова Ю.Б.
  • Заявка  на выдачу патента Российской Федерации № 2009130520/04 (042604) приоритет, 10.08.2009. Полимерный хемосенсорный материал. / Шейнин В.Б., Агеева Т.А., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2381214.Б.И. № 4 от 10.02.10. 4-(2-гидроксиэтилокси)-4’-цианоазоксибензол, проявляющий свойства жидкокристаллической стационарной фазы для газовой хроматографии./ Кувшинова С.А., Бурмистров В.А., Фокин Д.С., Литов К.М., Койфман О.И.
  • Патент РФ № 2773397. Дата приоритета 18.11.2021. Дата решения о выдаче патента 03.06.2022. 5-[4-(1,3-Бензотиазол-2-ил)фенил]-10,15,20-трис(1-метилпиридиний-3-ил)порфирин трииодид, проявляющий свойство связывания спайкового белка вируса SARS-CoV-2. / Сырбу С.А., Киселев А.Н., Губарев Ю.А., Лебедева Н.Ш., Семейкин А.С., Койфман О.И.
 
Проекты, гранты:
  • Проект РНФ 14-13-00232 «Макроциклические лиганды для контроля концентрации и направленного переноса биометаллов в тканях живых организмов»
  • Грант РНФ 14-23-00204 «Новые функциональные материалы на основе полигетероциклических соединений: синтез и применение»
  • Seventh Framework Programme of the European Community for Research, Technological Development and Demonstration Activities, IRSES-GA-2009-247260), 2013 г.
  • Проект РФФИ 18-03-00617-а "Гомо- и гетеробиметаллические карбидодимерные тетрапиррольные макроциклические соединения железа и рутения, как функциональные аналоги каталаз и пероксидаз"
  • Проект РФФИ 18-03-00369-а "Порфиринаты металлов как биомиметики редокс-регуляторов"
  • Проект РФФИ 15-03-05236-а Порфиринаты и фталоцианинаты металлов как строительные блоки для получения металлорганических каркасных соединений
  • Проект РФФИ 15-03-04327-а Карбидодимерные тетрапиррольные комплексы железа как модель активного центра природных ферментов: субстратная специфичность и окислительно-восстановительные свойства.
  • Проект РФФИ 15-43-03006-р_центр_а «Электрохимический синтез и характеризация тонкопленочных полупроводниковых материалов на основе производных тетрафенилпорфина»
  • Проект РФФИ-БФФИ 14-03-90018 Бел_а «Самособирающиеся структуры на основе порфириновых нанотрубок и плазмонных систем: формирование, cпектральные корреляции, функциональные свойства и возможные применения»
  • Проект РФФИ 13-03-00087-а «Разработка потенциальных антиоксидантов на основе соединений порфиринового ряда, содержащих оксибензольные периферийные заместители различной природы»
  • Проект РФФИ 12-03-00824-а «Координационные соединения порфиринов с металлами платиновой группы и исследование их каталитических свойств»
  • Проект РФФИ 11-03-00993-а «Структура и каталитические свойства биомиметических систем на основе пространственно искаженных комплексов порфиринов»
  • Проект РФФИ 09-03-00736-а «Порфиринаты металлов III и IV периодов: координационные и окислительно-восстановительные свойства»
  • Проект РФФИ 06-03-32537-а «Самоорганизующиеся структуры на основе координационных соединений порфиринов, нанесенных на твердофазный носитель» ;
  • Проект РФФИ № 07-03-13509-офи ц «Полифункциональные мезогенные модификаторы полимеров».
  • Проект РФФИ 09-03-00736-а «Порфиринаты металлов III и IV периодов: координационные и окислительно-восстановительные свойства»
  • Программа фундаментальных исследований Президиума РАН «Создание и совершенствование эффективных методов химического анализа и исследования структуры веществ и материалов».
  • Программа Президиума РАН «Поддержка инноваций и разработок»
  • Программы фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН: Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов; Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов; Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров; Новые подходы к повышению коррозионной и радиационной стойкости материалов.

 

Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
доцент
Младший научный сотрудник, аспирант
Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Ведущий научный сотрудник
Доктор химических наук
Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Заведующий лабораторией, Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Научный сотрудник
Кандидат технических наук
Стажер-исследователь, аспирант
Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Ведущий научный сотрудник
Кандидат химических наук

Монографии:

  1. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Design, Sensing and Binding Abilities of Porphyrin-based Heterotopic Receptors with Well-defined Geometries. // Current Topics on Chemistry and Biochemistry. Ed. Dr. Asmaa Fathi Moustafa Hamouda,- West Bengal, India. – 2022. – Vol. 3. – P. 1-56.  DOI: 10.9734/bpi/ctcb/v3/2292A
  2. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений // под. Ред. Койфмана О.И. - Москва: Ленанд, - 2019. – ISBN 978-5-9710-6952-2. 840с.
  3. О. И. Койфман, Т. А. Агеева Порфиринполимеры: Синтез, свойства, применение . М.: ЛЕНАНД. - 2018. — 304 с. Печ. л. 19. ISBN 978–5–9710–6121–2

Статьи:

  1. Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. Thin films of Zn-Tetrakis(4-Hydroxyphenyl) Porphyrin: Formation, morphology and electrochemical properties. // Thin Solid Films. – 2022. – Vol. 752. – P. 139245. DOI: 10.1016/j.tsf.2022.139245
  2. Gromova O.A., Maiorova L.A., Salnikov D.S., Demidov V.I., Kalacheva A.G., Torshin I.Yu., Bogacheva T.E., Gromov A.N., Limanova O.A., Grishina T.R., Jafari S.M., Koifman O.I. Vitamin B12 Hydrophobic Derivative Exhibits Bioactivity: Biomedical and Photophysical Study. // BioNanoScience. - 2022. Vol. 12, N 1. - P. 74-82. DOI: 10.1007/s12668-021-00916-4
  3. Gubarev Y.A., Lebedeva N.S., Yurina E.S., Mamardashvili G.M., Zaitceva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Prospects for the use of macrocyclic photosensitizers for inactivation of SARS-CoV-2: selection of compounds leaders based on the molecular docking data.// Journal of Biomolecular Structure and Dynamics. – 2022.   DOI: 10.1080/07391102.2022.2079562
  4. Ivanova Y.B., Pukhovskaya S.G., Kiselev A.N., Syrbu S.A. Physicochemical Basis for the Creation of Liquid-Phase Sensor Materials Based on Tetraaryldithiaporphyrins. // Russian Journal of General Chemistry. – 2022. – Vol. 92. № 2. – P. 231–240.
  5. Ivanova Y.B., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Plotnikova A.O., Syrbu S.A. Spectral studies of protonated and anionic forms of porphyrins with an asymmetric substitution system. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2022. — V.102. — P.493-505.  DOI: 10.1007/s10847-022-01131-8
  6. Ivanova Yu.B., Khrushkova Yu.V., Lukanov M.M., Pukhovskaya S.G., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A. Electronic-Optical Properties of Tetraphenylporphyrin Derivatives Containing Amino Acid Fragments. // Russian Journal of General Chemistry. — 2022. —Vol. 92. N.11. — P. 2446-2457.  DOI: 10.1134/S1070363222110299
  7. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Kiselev A.N., Syrbu S.A. Physicochemical Basis for the Creation of Liquid-Phase Sensor Materials Based on Tetraaryldithiaporphyrins. // Russian Journal of General Chemistry. — 2022. — Vol. 92. N. 2. — P. 231-240. DOI: 10.1134/S1070363222020128
  8. Ivanova, Y.B., Shorokhova, T.V., Khrushkova, Y.V., Pukhovskaya, S.G., Syrbu, S.A. Spectral, Coordination, and Fluorescent Properties of Asymmetrically Substituted Tetraphenylporphyrins. // Russian Journal of General Chemistry. — 2022. — Vol. 92. — N.7. — P. 1290–1296. DOI: 10.31857/S0044460X22070186
  9. Kiselev A.N., Syrbu S.A., Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A. Functionalization of Porphyrins Using Metal-Catalyzed C-H Activation. // Inorganics. – 2022. – Vol. 10. № 5. – P. 63-77.
  10. Koifman M.O., Malyasova A.S., Romanenko Yu.V., Yurina E.S., Lebedeva N.Sh., Gubarev Yu.A., Koifman O.I. Spectral and theoretical study of SARS-CoV-2 ORF10 protein interaction with endogenous and exogenous macroheterocyclic compounds // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2022. - Vol. 279. – P. 121403. DOI: 10.1016/j.saa.2022.121403
  11. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I., Parfenyuk V.I. 2H-5,10,15-20-tetrakis(3-aminophenyl)porphyrin films: Electrochemical formation and catalyst property testing. // Journal of Electroanalytical Chemistry. – 2022. – Vol. 918. – P. 116476. DOI: 10.1016/j.jelechem.2022.116476
  12. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Polymer materials based on metal-free hydroxy- and aminophenyl porphyrin as potential catalysts: preparation and properties.// Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. – 2022- Vol. 26. – P. 748–754. DOI: 10.1142/S1088424622500572
  13. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Scan rate effect on superoxide-assisted electrochemical deposition of 2H-5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)porphyrin films. // Electrochimica Acta. – 2022. – Vol. 425. – P. 140742. DOI: 10.1016/j.electacta.2022.140742
  14. Lebedeva N.Sh., Koifman O.I. Supramolecular Systems Based on Macrocyclic Compounds with Proteins: Application Prospects. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. – 2022. - Vol. 48. № 1. - P. 1-26. DOI:10.1134/S1068162022010071
  15. Lebedeva N.Sh., Koifman O.I. Supramolecular Systems Based on Macrocyclic Compounds with Proteins: Application Prospects. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. – 2022. - Vol. 48. № 1. - P. 1-26. DOI:10.1134/S1068162022010071
  16. Melnik A.D., Zhebit T.S., Krylov A.B., Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Kruk M.M. Formation of J-Aggregates of 21-thia-5,10,15,20-tetra-(4-sulfonatophenyl)-porphyrin in Acidified Aqueous Solutions. // Journal f Applied Spectroscopy. — 2022. — V.89. N.2. — P.232-237. DOI: 10.1007/s10812-022-01348-y
  17. Parfenyuk V.I., Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Koifman O.I. Aminophenylporphyrin-based film materials: peculiar features of formation. // Russian Chemical Bulletin – 2022 – Vol. 71. – P. 1921—1929. DOI: 10.1007/s11172-022-3610-3
  18. Pukhovskay S.G., Ivanova Y.B., Syrby S.A., Plotnikova A.O., Kuzmin I.A., Pimenov O.A., Shlykov S.A. Development of anionic chemosensors based on properties of ionized forms of porphyrin analogues. 5,10,15,20-tetraphenyl--21-thia- and 5,10,15,20-tetraphenyl-21,23-dithiaporphyrins: spectrophotometry and quantum chemistry. // ChemistrySelect. — 2022. —Vol. 92. — P. 1-10. DOI: 10.1002/slct.202202971
  19. Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Kruk N.N., Plotnikova A.O., Vashurin A.S., Syrbu S.A. Coordination and Spectral Properties of Oxa-Substituted Tetraphenylporphyrin Derivatives. // Russian Journal of Inorganic Chemistry. — 2022. — Vol. 67. N. 3. — P. 313–320. DOI: 10.1134/S003602362203010X.
  20. Rozanov E.S., Grazhdan K.V., Kiselev A.N., Gamov G.A. Protolytic Equilibrium Constants in Aqueous Solutions of Pyridoxal-5'-Phosphate Hydrazone and L-Tyrosine. // Russian Journal of Physical Chemistry A. – 2022. – Vol. 96. № 4. – P. 808–812.
  21. Syrbu S.A., Kiselev A.N., Lebedev M.A., Gubarev Yu.A., Yurina E.S., Lebedeva N.S. Interaction of 5-[4'-(N-Methyl-1,3-benzimidazol-2-yl)phenyl]-10,15,20-tri-(N-methyl-3'-pyridyl)porphyrin Triiodide with SARS-CoV-2 Spike Protein. // Russian Journal of General Chemistry. – 2022. – Vol 92. № 6. – P. 1005–1010.
  22. Tesakova M.V., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. Electrodeposition of films of individual 5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)porphyrin metal complexes and their composite for electrocatalytic oxygen reduction. // Inorganic Chemistry Communications. – 2022. – Vol. 135. – P. 109106. DOI: 10.1016/j.inoche.2021.109106
  23. Tesakova M.V., Syrbu S.A., Parfenyuk V.I. Electrochromic properties of conductive polyporphyrin films based on 5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphyrin and 5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2022. - Vol. 26. N. 12. - P. 853-861. DOI: 10.1142/S1088424622500638
  24. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Y., Tyurin D.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Easy access to powerful ruthenium phthalocyanine high-oxidized species. // Polyhedron – 2022. – Vol. 217. - Аrt. 115739. DOI: 10.1016/j.poly.2022.115739
  25. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Tyurin D.V., Koifman O.I. Macroheterocyclic ?-Nitrido- and ?-Carbido Dimeric Iron and Ruthenium Complexes as a Molecular Platform for Modeling Oxidative Enzymes (A Review). // Russian Journal of Inorganic Chemistry – 2022 - Vol. 67. Iss. 3. - P. 276 – 305.  DOI: 10.1134/S0036023622030160
  26. Zhebit T.S., Melnik A.D., Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Kruk M.M. Spectral and Luminescent Properties of 21-Thia-5,10,15,20-Tetra-(4-Sulfonatophenyl)Porphyrin: Role of Heterosubstitution and Halochroism. // Journal of Applied Spectroscopy. — 2022. — Vol. 89. N. 1. — P.28-34. DOI: 10.1007/s10812-022-01321-9.
  27. Zhidomorov N.Yu., Nazarenko O.A., Demidov V.I., Kustov A.V., Kukushkina N.V., Koifman O.I., Gagua A.K., Tomilova I.K., Berezin D.B. Study of acute toxicity of monocationic chlorin e6 derivative, a perspective photosensitizer for antimicrobial and antitumor photodynamic therapy. // Biomedical Photonics. - 2022. - Vol. 11. No 2. - P. 23-32.  DOI: 10.24931/2413-9432-2022-11-2-23-32
  28. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили, Койфман О.И. Влияние галогенирования орто-положений тетрафенилпорфирина и его Cd(II) комплекса на их комплексообразующую способность по отношению к солям d-металлов в диметилформамиде. // Макрогетероциклы. - 2022. - Vol. 15. N. 2. - С. 101-108. DOI: 10.6060/mhc224315m
  29. Зенькевич Э.И., Шейнин В.Б., Куликова О.М., Койфман О.И. Квантово-химическое моделирование морфологии поверхности и интерфейсных эффектов в наноансамблях «полупроводниковая квантовая точка – порфирин». // Математические методы в технологиях и технике. - 2022. - №. 11. - С. 11-15. DOI: 10.52348/2712-8873_MMTT_2022_11_15
  30. Парфенюк В.И., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Койфман О.И. Особенности формирования пленочных материалов на основе аминофенилпорфирина. // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2022. – № 9. – С. 1921-1929.
  31. Тесакова М.В., Викол Л.К., Кузьмин С.М., Парфенюк В.И. Композитные полипорфириновые пленки на основе металлокомплексов 5,10,15,20-тетракис(3-аминофенил)порфина для электрокаталитического восстановления кислорода. // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2022. – Т. 65. № 5. – С. 58-67. DOI: 10.6060/ivkkt.20226505.6554
  32. Тесакова М.В., Кузьмин С.М., Парфенюк В.И. Полипорфириновые покрытия на основе металлокомплексов 5,10,15,20-тетракис(3-аминофенил)порфирина в реакции электрокаталитического восстановления кислорода. // Перспективные материалы. – 2022. – № 7. – С. 14-24. DOI: 10.30791/1028-978X-2022-7-14-24
  33. Likhonna A.E., Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Z. Photoactive porphyrin-fluorescein arrays to control the acidity of medium // Journal of Photochemistry & Photobiology, A: Chemistry. - 2022. - Vol. 424. - P. 113650.   DOI: 10.1016/j.jphotochem.2021.113650.
  34. Малясова А.С., Кострова Е.А., Абрамов И.Г., Майзлиш В.Е., Койфман О.И. Синтез, кислотно-основные взаимодействия и фотоустойчивость тетракис(3,5-ди-трет-бутилбензоилокси)-фтало-цианината меди(II). // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2021. - № 12. - С. 2405-2415. DOI: 10.1007/s11172-021-3360-7
  35. Bespalova G.N., Morokhina A.K., Shabunin E.K., Ageeva T.A., Koifman O.I. Modification of Waterborne Primer VKF-093 for Electrodeposition // Russian Journal of General Chemistry. - 2021. - Vol. 91. - P. 528-533. DOI: 10.1134/S107036322103021X
  36. Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Tesakova M.V., Parfenyuk V.I., Mamardashvili N.Z. Meso-nitro substitution as a means of Mn-octaethylporphyrin redox state controlling // Journal of Organometallic Chemistry. – 2021. - Vol. 940. - P. 121790.   DOI: 10.1016/j.jorganchem.2021.121790
  37. Gamov G.A., Kiselev A.N., Murekhina A.E., Zavalishin M.N., Aleksandriiskii V.V., Kosterin D.Yu. Synthesis, protolytic equilibria, and antimicrobial action of nifuroxazide analogs // Journal of Molecular Liquids. – 2021. – Vol. 341. № 1. – P. 116911-116921.   DOI: 10.1016/j.molliq.2021.116911
  38. Gamov G.A., Zavalishin M.N., Petrova M.V., Khokhlova A.Yu, Gashnikova A.V., Kiselev A.N., Sharnin V.A. Interaction of pyridoxal-derived hydrazones with anions and Co2+, Co3+, Ni2+, Zn2+ cations // Physics and Chemistry of Liquids. – 2021. – Vol. 59. № 5.– P. 666-678. DOI: 10.1080/00319104.2020.1774878
  39. Gromova O.A., Torshin I.Y., Maiorova L.A., Koifman O.I., Salnikov D.S. Bioinformatic and chemoneurocytological analysis of the pharmacological properties of vitamin B 12 and some of its derivatives // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2021. - Vol. 25. № 9. - P. 835-842. DOI: 10.1142/S1088424621500644
  40. Gubarev Yu.A., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Kiselev A.N., Lebedev M.A. Possible therapeutic targets and promising drugs based on unsymmetrical hetaryl-substituted porphyrins to combat SARS-CoV-2 // Journal of Pharmaceutical Analysis. – 2021. – Vol. 11. № 6. – P. 691-698. DOI: 10.1016/j.jpha.2021.08.003
  41. Ivanova Y.B., Pukhovskaya S.G., Shorokhova T.V., Khrushkova Yu.V., Plotnikova A.O., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A. Synthesis and Acid-Base Properties of Tetraphenylporphine Derivatives with Amino Acid “Anchor” Groups // Russian Journal of General Chemistry. — 2021. — Vol. 91. № 5. - P. 799–806. DOI: 10.1134/S1070363221050078
  42. Kaigorodova E.Y., Mamardashvili G.M., Simonova O.R., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. Co(II)-porphyrin complexes with nitrogen monoxide and imidazole: synthesis, optimized structures, electrochemical behavior and photochemical stability // Journal of Coordination Chemistry. - 2021. - Vol. 74. № 15. - P. 2443-2462.   DOI: 10.1080/00958972.2021.1994963.
  43. Kiselev A.N., Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Shagalov E.V., Aleksandriysky V.V., Syrbu S.A., Koifman O.I. A.N. Direct Cobalt-Catalyzed Phosphorylation of Porphyrins // ChemistrySelect. – 2021. – Vol. 6. № 43. – P. 12188-12197. DOI: 10.1002/slct.202102728
  44. Kulikova О.М., Sheinin V.B., Koifman O.I. Conjugates of Zinc Tetramethylpyridylporphyrinate with Colloidal Gold Nanoparticles Stabilized with Citrate // Macroheterocycles. – 2021. – Vol. 14. № 1. – P. 79-86. DOI: 10.6060/mhc200501s
  45. Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A., Mamardashvili G.M., Zaitceva S.V., Zdanovich S.A., Malyasova A.S., Romanenko J.V., Koifman M.O., Koifman O.I. Theoretical and experimental study of interaction of macroheterocyclic compounds with ORF3a of SARS-CoV-2 // Scientific Reports. - 2021. - Vol. 11. № 1. – P. 19481.  DOI: 10.1038/s41598-021-99072-8
  46. Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Gubarev Y.A., Koifman O.I. Molecular mechanisms causing albumin aggregation. The main role of the porphyrins of the blood group // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2021. - Vol. 246. - P. 118975. DOI: 10.1016/j.saa.2020.118975
  47. Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecular Recognition of Imidazole Derivatives by Co(III)-Porphyrins in Phosphate Buffer (pH=7.4) and Cetylpyridinium Chloride Containing Solutions // Molecules. – 2021. - Vol. 26. № 4. - P. 868.   DOI: 10.3390/molecules26040868
  48. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Functional supramolecular systems: design and applications. 5.2. Dendrimer porphyrin-based supramolecular devices: synthesis and practical applications (rewiev) // Russian Chemical Reviews. – 2021. – Vol. 90. № 8. - P. 895-1107. DOI: 10.1070/RCR5011
  49. Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Macrocyclic Receptors for Identification and Selective Binding of Substrates of Different Nature // Molecules. – 2021. – Vol. 26. № 17. - P. 5292. DOI: 10.3390/molecules26175292
  50. Mamardashvili G.M., Lazovskiy D.A., Khodov I.A., Efimov A.E., Mamardashvili N.Z. New Polyporphyrin Arrays with Controlled Fluorescence Obtained by Diaxial Sn(IV)-Porphyrin Phenolates Chelation with Cu2+ Cation // Polymers. – 2021. – Vol. 13. № 5. – P. 829.   DOI: 10.3390/polym13050829
  51. Motevich I.G., Zenkevich E.I., Stroyuk A.L., Raevskaya A.E., Kulikova O.M., Sheinin V.B., Koifman О.I., Zahn D.R.T., Strekal N.D. Effect of pH and Polyelectrolytes on the Spectral-Kinetic Properties of AIS/ZnS Semiconductor Quantum Dots in Aqueous Solutions // Journal of Applied Spectroscopy. – 2021. – Vol. 87. – P. 1057-1066.    DOI: 10.1007/s10812-021-01109-3
  52. Puchovskaya S.G., Ivanova Y.B., Chizhova N.V., Syrbu S.A. Synthesis, Spectral, Acid-Basic, and Coordination Properties of Bromine- and Methoxy-Substituted Tetraphenylporphyrins // Russian Journal of General Chemistry. — 2021. — Vol. 91. № 6 - P. 1050–1056.   DOI: 10.1134/S1070363221060104
  53. Pukhovskaya S.G., Ivanova Y.B., Kiselev A.N., Fomina N.A., Syrbu S.A. Synthesis, structure and basic properties of 5,10,15,20-tetrakis[4'-(benzoxazole-2-yl)phenyl]-21,23-dithiaporphyrin // Journal of Molecular Structure. — 2021. — Vol. 1238. — P. 130406-130412.  DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.130406
  54. Sheinin V.B., Kulikova O.M. pH-controlled solubilization of photosensitizer tetraphenylporphyrin // Dyes and Pigments. – 2021. – Vol. 194. – P. 109589. DOI: 10.1016/j.dyepig.2021.109589
  55. Makarov S.V., Molodtsov P.A., Makarova A.S. Studies on the reaction between reduced riboflavin and selenocystine. // Int. J. Chem.Kinet. – 2021 - V.53. No. 1. - P. 146-153.
  56. Syrbu S.A., Kiselev A.N., Lebedev M.A., Gubarev Yu.A., Yurina E.S., Lebedeva N.Sh. Synthesis of Hetaryl-Substituted Asymmetric Porphyrins and Their Affinity to SARS-CoV-2 Helicase // Russian Journal of General Chemistry. – 2021. – Vol. 91. – P. 1039-1049. DOI: 10.1134/S1070363221060098
  57. Tesakova M.V., Parfenyuk V.I. Electrochemical synthesis of conducting polyporphyrin films based on 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin // Surface Engineering and Applied Electrochemistry.- 2021. - Vol. 57. № 1. - С. 67-74.
  58. Tesakova M.V., Parfenyuk V.I. Poly-5,10,15,20-tetrakis(p-aminophenyl)porphyrin films: synthesis, physical and chemical properties // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. – 2021. - Vol. 25. № 3. - Р. 254-261. DOI: 10.1142/S1088424621500218
  59. Zenkevich E., Blaudeck T., Sheinin V., Kulikova O., Selyshchev O., Dzhagan V., Koifman O., von Borczyskowski C., Zahn D. R.T. Self-assembly of semiconductor quantum dots with porphyrin chromophores: Energy relaxation processes and biomedical applications // Journal of Molecular Structure. – 2021. – Vol. 1244. – P. 131239. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.131239
  60. Койфман О.И., Лебедева Н.Ш., Губарев Ю.А., Койфман М.О. Моделирование связывания протопорфирина IX, вертепорфина и хлорина e6 с белками вируса SARS-CoV-2 // Химия гетероцикл. соединений. - 2021. - Т. 57. Вып. 4. - С. 423-431.  DOI: 10.1007/s10593-021-02920-8
  61. Тесакова М.В., Парфенюк В.И. Влияние природы мономера на процессы электрополимеризации и физико-химические свойства пленок на основе гидроксифенилпорфинов // Перспективные материалы. - 2021. – Вып. 3. - С. 30-41.
  62. Gubarev Yu.A., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Kiselev A.N., Syrbu S.A. Interaction of macroheterocycles) with globular proteins. In the review article «Macroheterocyclic compounds - a key building block in new functional materials and molecular devices» // Macroheterocycles. – 2020. – Vol. 13. № 4. – P. 183-200.
  63. Ivanova Yu.B., Chizhova N.V., Shumilova I.A., Rusanov A.I., Mamardashvili N.Z. Acid–Base Properties of Polyhalogenated Tetraphenylporphyrins. // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. № 6 - Р. 1054–1061.
  64. Ivanova Yu.B., Dmitrieva O.A., Khrushkov Yu.V., Lyubimova T.V., Semeikin A.S., Mamardashvili N.Z. Synthesis and Acid–Base, Absorption, and Fluorescence Properties of Phthalocyanine Derivatives. // Russian Journal of General Chemistry. – 2020. - № 5 - P. 852–857.
  65. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. at all. Macroheterocyclic Compounds - a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices. Chapter 6. // Macroheterocycles. – 2020. – V. 13. № 4. – P. 311-467.
  66. Kurochkin I.Y., Pogonin A.E., Otlyotov A.A., Kiselev A.N., Krasnov A.V., Shlykov S.A., Girichev G.V. Molecular structure of 5,10,15,20-tetrakis(4'-fluorophenyl)porphyrin by combined gas-phase electron diffraction/mass spectrometry experiment and DFT calculations. // Journal of Molecular Structure. – 2020. – Vol. 1221. № 5. – P. 12662-12671.
  67. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Effect of substituent structure on formation and properties of poly-hydroxyphenyl porphyrinfilms obtained by superoxide-assisted method. // Electrochimica Acta. - 2020. - V. 342. – P. 136064.
  68. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Poly-5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin as an element for photovoltaic devices. // Mendeleev Communications. - 2020. - V. 30. – P. 777 – 780.
  69. Lazovskiy D.A., Mamardashvili G.M., Khodov I.A., Mamardashvili N.Z. Water soluble porphyrin-fluorescein triads: Design, DFT calculation and pH-change-triggered fluorescence response. // Journal of Photochemistry & Photobiology, A: Chemistry. – 2020. - № 402. - Р. 112832.
  70. Lebedeva N.S., Yurina E.S., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Syrbu S.A. Albumin aggregation promoted by protoporphyrin in vitro. // Mendeleev Communications. – 2020. – Vol. 30. № 2. – P. 211-213.
  71. Mamardashvili G.M., Kaigorodova E.Yu, Simonova O.R., Lazovskiy D.A., Mamardashvili N.Z. Interaction of the Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrin axial complexes with cetyltrimethylammonium bromide: Aggregation and locateon in micelles, fluorescence properties and photochemical stability. // Journal of Molecular Liquids. – 2020. - № 318. - Р. 113988.
  72. Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Porphyrin polymers in optoelectronics, photo- and electrocatalysis. // Macroheterocycles. - 2020. - V. 13. № 4. - P. 371-376.
  73. Petrov O.A., Aganicheva K.A., Gamov G.A., Kiselev A.N. Kinetic Features of Tetra(1,2,5-selenodiazolo)porphyrazine Destruction in Proton-Acceptor Media. // Russian Journal of Physical Chemistry A. – 2020. – Vol. 94. № 9. – P. 1843-1847.
  74. Pukhovskaya S.G., Ivanova Y.B., Plotnikova A.O., Shelekhova D.A., Kiselev A.N., Syrbu S.A. Complexing and Acid-Base Properties of 5,10,15,20-Tetraphenylporphine Oxaderivatives. // Russian Journal of General Chemistry. – 2020. – Vol. 90. № 7. – P. 1292-1297.
  75. Sheinin V. B., Ivanov D.A., Kulikova O.M., Koifman O.I. Molecular Structure Features and Acid-Base Ionization of the 5-(4`-Aminophenyl)-10,15,20-tris(4`-sulfophenyl)porphine Conjugate with H-acid in Water. // Macroheterocycles. – 2020. – V.13. № 3. – P. 252-259.
  76. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Y., Zdanovich S.A., Koifman O.I., Tyurin D.V. Carbido-bridged diruthenium bis-phthalocyanine as a biomimetic catalyst in oxidation of ?-carotene. // Journal of Organometallic Chemistry. - 2020. - Vol. 912. - P. 121164.
  77. Иванова Ю.Б., Семейкин А.С., Любимова Т.В., Мамардашвили Н.Ж. Влияние химической модификации структуры тетрапиррольного макроцикла на cпектральные,кислотные и комплексообразующие  трет-бутилзамещенных порфиразинов. // Журнал органической химии. - 2020.№ 10. - С. 1502-1508.
  78. Кувшинова Е.М., Быкова М.А.; Горнухина О.В.; Вершинина И.А., Семейкин А.С.;. Сырбу С.А Синтез, строение и координационные свойства 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17,-диэтилпорфина и его 10,20-динитропроизводного. //  Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. – 2020. - Т. LXIV. № 1. - С. 70-77.
  79. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В.; Вершинина И.А., Семейкин А.С.; Сырбу С.А. Координационные свойства нитрозамещенных 5,15-Дифенил-3,7,13,17-тнтраметил-2,8,12,18-тетраэтилпорфирина с ацетатом марганца в пиридине и уксусной кислоте. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2020. - Т. 63. Вып. 9. - С. 49?55.
  80. Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Кинетика индуцированного осаждения пленок на основе тетракис(4-аминофенил)порфирина. // Электрохимия. – 2020. – T. 56. № 4. - C. 347–355.
  81. Мотевич И.Г., Зенькевич Э.И., Строюк А.Л., Раевская А.Е., Куликова О.М., Шейнин В.Б., Койфман О.И., Цан Д.Р.Т., Стрекаль Н.Д. Влияние рН и полиэлектролитов на спектрально-кинетические свойства AgInS квантовых точек в водных растворах. // Журнал прикладной спектроскопии. – 2020. – V.87. № 6. – P. 926-935.
  82. Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Киселёв А.Н., Сырбу С.А. Синтез и основные свойства 5,10,15,20-тетракис[4’-(бензоксазол-2-ил)фенил]-21,23- дитиапорфирина. // Журнал  общей химии. – 2020. – Т. 90. № 7. – C. 1110-1116.
  83. Симонова О.Р., Зданович С.А., Зайцева С.В., Койфман О.И. Каталитическая активность октаметоксизамещенного тетрафенилпорфирината кобальта(II) в реакции окисления тетратерпенов пероксидом водорода. // Журнал неорганической химии. – 2020. - Т. 65. № 7. - С. 1006–1014.
  84. Симонова О.Р., Зданович С.А., Зайцева С.В., Койфман О.И. Кинетические исследования редокс-свойств 5,10,15,20-тетракис-(2,5-диметоксифенил)порфирината кобальта(II) в реакции с пероксидом водорода. // Журнал  общей химии. – 2020. - Т. 90. № 5. - С. 863–869.
  85. Тесакова М.В., Парфенюк В.И. Электрохимическое получение проводящих полипорфириновых пленок на основе 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфина. //  Электронная обработка материалов. - 2020. – T. 56. № 3. - С. 66-73.
  86. Филимонова Ю.А., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Электрохимическое получение электрохромных полимерных пленок на основе гидроксифенилпорфиринов. // Гальванотехника и обработка поверхности. - 2020. - Т. 28. № 2. - С. 21-28.
  87. Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. Appearance of induced chiral nematic phase in solutions of 4-n-alkyloxy-4′-cyanobyphenyles with symmetric camphorsubstitutedhemiporphyrazines // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 287. – Art. 110961. DOI:10.1016/j.molliq.2019.110961
  88. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I., Kruk M.M. Rate-acidity hysteresis and enthalpy-entropy compensation upon metalloporphyrin formation: Implication for the metal ion coordination mechanism // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 275. - P. 491-498.       DOI: 10.1016/j.molliq.2018.11.107
  89. Kuvshinov G.V., Koifman O.I. Sorption and Selective Properties of Diatomite Adsorbents for Gas Chromatography, Modified by a Cu(II) Complex of a Camphor-Substituted Tetrapyrasinoporphyrazine // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. N 6. - P. 1279-1285. DOI: 10.1134/S1070363219060240
  90. Kuvshinova E.M., Vershinina I.A., Islyaikin M.K., Syrbu S.A, Golubchikov O.A. Kinetics of the Dissociation of Cu2+ and Co2+ Complexes of Nitro Derivatives of 5,15-Diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetraethylporphyrin in Proton-Donor Media // Russian Journal of General Chemistry. 2019. - Vol. 89. № 3. - P. 570–573. DOI: 10.1134/S107036321903037X.
  91. Kuvshinova S.A., Novikov I.V., Kuvshinov G.V., Litov K.M., Burmistrov V.A., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Stationary Phase for Gas Chromatography on the Basis of a Precursor of Macroheterocycles and a Nematic Liquid Crystal. Russian Journal of General Chemistry // 2019. - Vol. 89. No. 3. - P. 574-579. DOI: 10.1134/S1070363219030381
  92. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Highly conductive polyporphyrin films obtained by superox-ide-assisted electropolymerization of para–aminophenyl porphyrin // Materials Chemistry and Physics. - 2020. - Vol. 241 - Art.122394
  93. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Superoxide-assisted electrochemical deposition of semiconductor polyhydroxyphenylporphyrin films // Mendeleev Commun. 2019. - Vol. 29. - P. 309-311.
  94. Lebedeva N.Sh., Gubarev Yu.A., Zakharov G.V., Koifman O.I. The Condition of Metal Complexes of Tetraanthraquinoneporphyrazines in Solutions // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. No. 3. - P. 619-625.  DOI:  10.1134/S1070363219030435
  95. Maiorova L.A., Erokhina S.I., Pisani M., Barucca G., Marcaccio M., Koifman O.I., Salnikov D.S., Gromova O.A., Astolfi P., Ricci V., Erokhin V. Encapsulation of vitamin B12 into nanoengineered capsules and soft matter nanosystems for targeted delivery // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. -2019. - V. 182. - 110366.  DOI:  10.1016/j.colsurfb.2019.110366
  96. Mamardashvili G.M., Kaigorodova E.Yu., Khodov I.A., Scheblykin I., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Micelles encapsulated Cо(III)-tetra(4-sulfophenyl)porphyrin in aqueous CTAB solutions: Micelle formation, imidazole binding and redoxCo(III)/Co(II) processes // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 293. - 111471.   DOI: 10.1016/j.molliq.2019.111471
  97. Mamardashvili G.M., Lazovskiy D.A., Maltceva O.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. The Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl) porphyrin complexes with antioxidants: Synthesis, structure, properties // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - V. 486. - P. 468-475.  DOI: 10.1016/j.ica.2018.11.003
  98. Mamardashvili G.M., Maltceva O.V., Lazovskiy D.A., Khodov I.A., Borovkov V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. Medium viscosity effect on fluorescent properties of Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrin complexes in buffer solutions -- Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 277. - P. 1047-1053.   DOI: 10.1016/j.molliq.2018.12.118
  99. Parfenyuk V.I., Tesakova M.V., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M. Electrodeposition and characterization of polyporphyrin films based on Mn-complexes of amino-substituted tetraphenylpor-phyrins // Macroheterocycles. - 2019. - Vol. 12. № 2. - P. 154-164
  100. Potemkina O.V., Kuvshinova S.A., Koifman O.I. Modern Advances in the Preparation of Phenyl Benzoate Derivatives and Their Applied Properties // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. No. 3. - P. 597-611.  DOI:10.1134/S1070363219030411
  101. Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Dao The Nam, Semeikin A.S., Syrbu S.A., Mamardashvili N.Zh. Spectral, Acid and Coordination Properties of Dodecasubstituted Porphyrins // Russian Journal of General Chemistry. – 2019. – Т. 89. № 3. – P. 586-596.   DOI: 10.1134/S107036321903040X
  102. Pukhovskaya S.G., Nam D.T., Ivanova Yu.B., Syrbu S.A., Razumov M. I. Effect of the structure of the meso-alkyl substituent on the physico-chemical and coordination properties of the porphyrin ligand // Macroheterocycles. – 2019. – Vol. 12. N 2. – P. 135-142.   DOI: 10.6060/mhc190557s
  103. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Invertion and methylation of pyrrole ring in tetrasulfophenylporphyrin: basicity, aggregation properties, chirality // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 277. - P. 397-408.  DOI: 10.1016/j.molliq.2018.12.105
  104. Tesakova M.V., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. An electrochemical quartz crystal microbalance study of 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphiryn electropolymerization process // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2019. - Vol. 23. No. 11-12. P. 1495-1504.   DOI: 10.1142/S1088424619501657
  105. Zaitseva S.V., Tylyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Efficient oxidation of β-carotene in μ-carbido diiron octapropyltetraazaporphyrin–tBuOOH system // Journal of Molecular Liquids. – 2019. – Vol. 287. – P. 111023-111030.
  106. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Efficient oxidation of β carotene in μ-carbidodiironoctapropyltetraazaporphyrin–tBuOOH system // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - V. 287. - Art.111023. DOI:10.1016/j.molliq.2019.111023.
  107. Зайцева С.В., Тюрин Д.В., Зданович С.А., Койфман О.И. Кинетика образования активной оксоформы карбидодимерного водорастворимого сульфофталоцианината железа(IV) в реакции с трет-бутилгидропероксидом. // Журнал неорганической химии. - 2019. - Т. 64. № 6. - С. 660-667. DOI: 10.1134/S0044457X19060187
  108. Иванов Д.А., Шейнин В.Б., Любимцев А.B., Куликова О.М., Койфман О.И. Диазотирование 5-(4`-аминофенил)-10,15,20-трис(4`-сульфофенил)порфина в воде. Синтез конъюгата с Аш-кислотой // Макрогетероциклы. − 2019. − T. 12. № 4. - C.1-7.
  109. Козлов Г.В., Долбин И.В., Койфман О.И. Фрактальная модель усиления нанокомпозитов полимер/углеродные нанотрубки с ультрамалыми концентрациями нанонаполнителя // Доклады Академии наук. - 2019. - Т. 486. № 1. - С. 39-43. DOI: 10.31857/S0869-5652486139-43
  110. Кувшинова Е.М., Быкова М.А., Вершинина И.А., Горнухина О.В., Семейкин А.С. Синтез и кинетика диссоциации комплексов цинка, меди, кобальта, марганца с 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфином и его нитрозамещенными в протонодонорных средах // Журнал общей химии. – 2019. - Т. 89. № 4. - С. 607-612. DOI: 10.1134/S0044460X19040164
  111. Кувшинова Е.М., Быкова М.А., Горнухина О.В., Вершинина И.А., Семейкин А.С., Сырбу А.С. Синтез, строение и координационные свойства 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17,-диэтилпорфина и его 10,20-динитропроизводного // Российский химический журнал. - 2019. -  Т. 63. - № 3.
  112. Сырбу С.А., Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Вашурин А.С. Спектрофотометрическое исследование кислотно-основных свойств сульфопроизводных 5,10,15,20-тетрафенил-21-тиа- и 5,10,15,20-тетрафенил-21-оксо-порфиринов в системе этанол-серная кислота // Журнал Общей Химии. – 2019. – Т. 89. № 2. – С. 258-264. DOI: 10.1134/S1070363219020142
  113. Тесакова М.В., Парфенюк В.И.Модификация поверхности электродов полипорфирино-выми пленками для электрокаталитического восстановления кислорода // Гальванотехника и обработка поверхности. - 2019. - Т. 27. №4. - С. 19-27
  114. Филимонова Ю.А., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Влияние режима осаждения на полупроводниковые свойства пленок поли-Zn(II)5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфирина // Перспективные материалы. - 2019. - №. 6. - С. 5-12.
  115. Филимонова Ю.А., Кузьмин С.М., Чуловская С.А., Парфенюк В.И. Электрохимическое формирование тонкопленочных по-липорфириновых покрытий, ингибирующих электрохимические процессы на электродах // Гальванотехника и обработка поверхности. - 2019. - Т. 27. №4. - С. 12-18
  116. Burmistrov V.A., Rodicheva J.A., Koifman O.I., Lipatova I.M., Losev N.V. Influence of the Composition and High Shear Stresses on the Structure and Properties of Hybrid Materials Based on Starch and Synthetic Copolymer.// Carbohydrate Polymers. - 2018. - V.196. - P.368-375.  DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.05.056
  117. Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Bromosub-stituted Mn(II) and Mn(III)-tetraarylporphyrins: synthesis and properties.// Journal Coordination Chemistry. -  2018. DOI:10.1080/00958972.2018.1519186
  118. Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Koifman O.I., Bui Thi T.T., Makarova A.S. Studies on the Reduction of Dehygroascorbic Acid by Glutathione in the Presence of Aquahydroxocobinamide // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2018. - V. 2018. - N 25. - P. 2987-2992.   DOI: 10.1002/ejic.201800066
  119. Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Molodtsov P.A., Koifman O.I., Hannibal L., Makarova A.S. Characterization oh the Complex Between Native and Reduced Bovine Serum Albumin with Aquacobalamin and Evidence of Dual Tetrapyrrole Binding.// Journal of Biological Inorganic Chemistry. - 2018. - Т. 23, № 5. - С. 725-738.  DOI: 10.1007/s00775-018-1562-8
  120. Gornukhina O.V., Vershinina I.A., Golubchikov O.A. The use of Tetra-tert-butylphthalocyanine and its copper complex for the surface modification of nonwoven polymeric materials.// Russian Journal of General Chemistry. - 2018. - V. 88. - N 9. - Р.1990-1995. DOI: 10.1134/S1070363218090414
  121. Ivanova Yu.B., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I., Kruk M.M. Rate-Acidity hysteresis and  enthalpy-enttropy compensation upon metalloporphyrin formation:implication for the metal ion coordination mechanism.// Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 275. - P. 491-498.   DOI: 10.1016/j.molliq.2018.11.107
  122. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Structures and properties of porphyrin-based film materials part I. The films obtained via vapor-assisted methods.// Advances in Colloid and Interface Science. - 2018. - V.253. - P.  23-34.  DOI: 10.1016/j.cis.2018.02.001.
  123. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Superoxide-assisted electrochemical deposition of Mn-aminophenyl porphyrins: process characteristics and properties of the films.// Electrochimica Acta. - 2018. - V. 292. - P.  256-267.    DOI:10.1016/j.electacta.2018.09.127
  124. Maiorova L.A., Kobayashi N., Zyablov S.V., Bykov V.A., Nesterov S.I., Kozlov A.V., Devillers C.H., Zavyalov A.V., Alexandriysky V.V., Orena M., Koifman O.I. Magnesium Porphine Supermolecules and Two-Dimensional Nanoaggregates Formed Using the Langmuir–Schaefer Technique.// Langmuir. - 2018. -  V. 34. -  P. 9322-9329.   DOI: 10.1021/acs.langmuir.8b00905.
  125. Razumov M., Gornukhina O., Golubchikov O., Vershinina I., Vashurin A. Polypropylene suture material with anti-inflammatory action.// Iranian Polymer Journal. - 2018. - V. 27. - P. 629–634  DOI: 10.1007/s13726-018-0639-0
  126. Mamardashvili G., Kaigorodova E., Simonova O., Mamardashvili N. Influence of the macrocycle structure on the ability of Co(II)-porphyrins to oxidize in the presence of organic bases.// Journal of Coordination Chemistry. - 2019 .  DOI: 10.1080/00958972.2018.1535112
  127. Mamardashvili G., Lazovskiy D., Maltceva O., Mamardashvili N., Koifman O. The Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl)Porphyrin Complexes with Antioxidants: Synthesis, Structure, Properties // Inorganica Chimica Acta. - 2019. - Vol. 486. -  P. 468-475. DOI: 10.1016/j.ica.2018.11.003
  128. Tesakova M.V., Lutovac M., Parfenyuk V.I.  Electrodeposition of catalytically active polyporphyrin films of metal complexes of amino-substituted tetraphenylporphyrins // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2018. - V. 22. - P. 1047–1053.    DOI: 10.1142/S108842461850102X
  129. Tesakova M.V., Koifman O.I., Parfenyuk V.I.. Electropolymerization of poly-5,10,15,20-tetrakis(p-aminophenyl)porphyrin in different deposition modes and solvents.// J. Porphyrins and Phthalocyanines. -  2018. - V. 22. - P. 632-639.  DOI: 10.1142/S1088424618500864
  130. Kharitonova N.V., Maiorov L.A. and Koifman O.I.. Aggregation behavior of unsubstituted magnesium porphyrazine in monolayers at air–water interface and in Langmuir–Schaefer films // J. Porphyrins and Phthalocyanines. - 2018. - V. 22. - P. 509-520.  DOI: 10.1142/S1088424618500505
  131. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Simonova O.R., Zdanovich S.A., Tyurin D.V., Koifman O.I. Highly reactive μ-carbido diiron tetraphenylporphine oxo-species: chemical generation and the oxidation ability // J. Coord. Chem. - 2018. - V. 71. - Iss. 16-18. - P. 2995–3009.  DOI: 10.1080/00958972.2018.1506109
  132. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Features of inverted tetrasulfophenylporphyrin protonation. Crucial role of hydrogen bonds.// Macroheterocycles. -  2018. V.11(4). - P. 1-9. DOI: 10.6060/mhc181109s
  133. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Invertion and Methylation of Pyrrole Ring in Tetrasulfophenylporphyrin: Basicity, Aggregation Properties, Chirality // Journal of Molecular Liquids. -  2019. - V. 277. P. 397–408.   DOI:10.1016/j.molliq.2018.12.105
  134. Parfenyuk V.I., Tesakova M.V., Lutovac M., Kusmanov S.A., Lutovac B., Belkin P.N., Parfenyuk E.V. Surface properties of titanium alloy VT 6 after plasma electrolytic treatment // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 2018. - Т.61. - №3. - С. 58-63.  DOI: 10.6060/tcct.20186103.5705
  135. Sheinin V.B., Kulikova O.M., Lipatova I.M., Yusova A.A., Koifman O.I. Photoactivity inhibition of zinc phthalocyanine choline derivatives(Cholosens) by sodium alginate // Dyes and Pigments. - 2018. - V.155. - P. 42-50.
  136. Zaitseva S., Bettini S., Ludovico Valli L., Kolker A., Borovkov N.  Atypical Film-Forming Behavior of Soluble Tetra-3-Nitro-Substituted Copper Phthalocyanine.// ChemPhysChem. - 2019. - № 6. DOI: 10.1002/cphc.201800956.
  137. Мамардашвили Г.М., СимоноваО.Р., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. Влияние координационного окружения Сo(II)- и Co(III)-тетрафенилпорфиринов на процессы их деструкции в присутствии органических перекисей // Журнал общей химии. - 2018 . - T. 88. - No. 6. - C. 974–983. DOI: 10.1134/S107036321806018X
  138. Козлов Г.В., Кувшинова С.А., Долбин И.В., Койфман О.И. Сравнительный анализ усиления полимеров 2D-нанонаполнителями: органоглиной и нитридом бора // Докл. Академии наук. - 2018. -  Т. 479, № 2. - С. 145-148.  DOI: 10.7868/S0869565218080078
  139. Горнухина О.В., Вершинина И.А., Киселёв А.Н., Кувшинова Е.М., Сырбу С.А., Голубчиков О.А. 5-[4`-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфирин: синтез, координационные свойства и сорбция на полипропиленовые материалы // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2018. - Т. 61. - № 1. - С. 49-54. DOI: 10.6060/tcct.20186101.5715
  140. Зайцева С.В., Зданович С.А., Тюрин Д.В., Койфман О.И. Молекулярные комплексы μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) с азотсодержащими основаниями // Журнал общей химии. - 2018. - Т. 88. - Вып. 6. - P. 962-967.   DOI: 10.1134/S1070363218060166
  141. Зайцева С.В., Симонова О.Р., Тюрин Д.В., Кудрик E.B., Койфман О.И. Реакция µ-нитридодимерного тетра-4-третбутилфталоцианината железа(IV) с органическими пероксидами // Журнал неорганической химии. - 2018. - Т. 63. - № 9. - С. 1139-1144. DOI: 10.1134/S004457X18090192
  142. Криштоп В.В., Томилова И.К., Ленчер О.С., Алексахина Е.Л., Клюева М.Е., Пахрова О.А., Горнухина О.В., Вершинина.  Исследование ранозаживляющего эффекта ацетилсалициловой кислоты и 5,10,15,20-тетракис(4'-карбоксифенил)-порфирина при их иммобилизации на поверхности модифицированного нетканого полипропиленового материала // Современные проблемы науки и образования. - 2018. - № 6. - С.34-41.
  143. Кувшинов Г.В., Койфман О.И. Термодинамические характеристики сорбции и разделения производных пиридина сорбентами на основе пиразинопорфиразинов // Журнал физ. химии. - 2018. - Т. 92. - № 10. - С. 1612-1618.    DOI: 10.1134/S0044453718100163 
  144. Кувшинова Е.М., Быкова М. А., Вершинина И. А., Горнухина О. В., Любимова Т. В., Семейкин А. С. Синтез и координационные свойства кобальтовых комплексов 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфина и его нитрозамещенных в органических растворителях // Известия ВУЗ. Химия и хим. технол. - 2018. - Т. 61. - Вып. 7. - С. 44-49.  DOI: 10.6060/ivkkt.20186107.5843
  145. Кувшинова Е.М., Быкова М.А., Вершинина И.А., Горнухина О.В., Любимова Т.В., Семейкин А.С. Синтез и координационные свойства кобальтовых комплексов 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфи-на и его нитрозамещенных в органических растворителях // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2018. - Т. 61. - Вып. 7. - С. 44-49. DOI:10.6060/ivkkt.20186107.5843
  146. Молодцов П.А., Макарова А.С., Макаров С.В., Кузнецова А.А., Койфман О.И. Взаимодействие диоксида тиомочевины и пероксида водорода с кумарином // Журнал общ. химии. - 2018. - Т. 88. - № 6. - С. 905-908.  DOI: 10.1134/S1070363218060063
  147. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Тюляева Е.Ю., Зданович С.А., Койфман О.И.. Кинетика окисления β-каротина в присутствии высокоокисленных форм µ-карбидодимерного тетрафенилпорфирината Fe(IV) // Журнал физической химии. - 2018. - Т. 92. - № 11. - С. 1692–1699. DOI: 10.1134/S0044453718110390
  148. Молодцов П.А., Макарова А.С., Макаров С.В., Кузнецова А.А., Койфман О.И. Взаимодействие диоксида тиомочевины и пероксида водорода с кумарином // Журн. общей химии. - 2018. - V.88. - N. 6. P. 905-908.
  149. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Зданович С.А., Койфман О.И. Редокс превращения μ-карбидодимерного тетра-4-трет-бутилфталоцианината железа(IV) в присутствии органических пероксидов // Макрогетероциклы. - 2018. - Том 11. - Выпуск 1.С. 29-34. DOI: 1010.6060/mhc180173z
  150. Ву Т.T., Харитонова Н.В., Майорова Л.А., Громова О.А., Торшин И.Ю., Койфман И.О.. Скорость сжатия как параметр, изменяющий размерность наноструктуркоррола в слоях на границе раздела вода-воздух // Макрогетероциклы. - 2018. - Т. 11, № 3. - С. 286-292.  DOI: 10.6060/mhc171260m
  151. Тюрин Д.В., Зайцева С.В., Кудрик Е.В. Каталитическая активность µ-карбидодимерного октапропилпорфиразината железа (IV) в реакции окисления 3,5,7,2′,4′-пентагидроксифлавона трет-бутилгидропероксидом // Журнал физической химии. - 2018. - том 92, № 5.  C. 723–727. DOI: 10.7868/S0044453718050084
Тип:UV/VIS спектрофотометр УФ и видимой области