Лаборатория «Химия и молекулярная фотоника дипиррометеновых красителей и люминофоров»

Научное направление: Химия и молекулярная фотоника дипиррометеновых красителей и люминофоров

Научное направление включает разработки в областях синтеза, экспериментальных и теоретических исследований физико-химических свойств красителей и люминофоров на основе лигандов и координационных соединений дипиррометенов с p- и d-элементами в конденсированных средах.

Особое внимание уделяется изучению влияния структурных и сольватационных эффектов, супрамолекулярного комплексообразования на спектрально-люминесцентные характеристики дипиррометеновых соединений; поиску мультифункциональных хромофорных и флуоресцентных маркеров, сенсоров (ионов, низко и высокомолекулярных соединений) и разработке протоколов их внедрения в областях биовизуализации, флуоресцентной сенсорики, протеомики. диагностики, фотодинамической, в том числе, антибактериальной, терапии и тераностики.

Основные направления научной деятельности членов коллектива:

  • Молекулярный дизайн люминофоров на основе дипиррометенов и родственных структур

         д.х.н.,проф.,г.н.с. Березин Михаил Борисович

Изучается взаимосвязь молекулярного дизайна с практически-полезными свойствами синтетических аналогов билиновых пигментов – продуктов катаболизма природных порфиринов. Разрабатываются пути синтеза новых лигандов дипиррометенов, бисдипиррометенов и их координационных соединений с p- и d-элементами, в том числе, BF2-дипиррометенатов (BODIPY), как наиболее перспективных и многофункциональных среди известных классов люминофоров.

Разрабатываются методологические аспекты рационального синтеза симметрично и несимметрично замещенных дипиррометеновых люминофоров с двумя или более хромофорными BODIPY доменами. Изучаются особенности структурной изомерии, практически значимых спектральных характеристик, параметров фото- и термостабильности олигопроизводных BODIPY лигандов и их комплексов в зависимости от природы заместителей в пиррольных ядрах и мезо-спейсерах (арильные, алкильные, карбокси-, тио-, амино-алкильные и атомы галогенов).

  • Управление агрегацией и фотофизическими характеристиками BODIPY люминофоров в растворах и тонких пленках

          к.х.н.,с.н.с. Антина Любовь Анатольевна

В составе тонких пленок, на поверхности границы раздела фаз, в воде и бинарных водно-органических смесях наблюдается интенсивная агрегация гидрофобных BODIPY люминофоров с кардинальными изменениями их спектральных свойств по сравнению с разбавленными растворами в органических растворителях. Для повышения эффективности применения BODIPY красителей в биомедицине, оптике и электронике разрабатываются способы управления агрегацией BODIPY в водно-органических смесях, полимерных композитах и тонких пленках Ленгмюра-Шеффера за счет целевой функционализации молекулярной структуры люминофоров.

  • Нековалентные супрамолекулярные системы на основе BODIPY и однослойных углеродных нанотрубок (ОУНТ) 

          к.х.н.,с.н.с. Антина Любовь Анатольевна

Получены нековалентные супрамолекулярные системы на основе BODIPY и однослойных углеродных нанотрубок (ОУНТ) с расширенным от УФ- до ИК-области диапазоном поглощения/испускания. Системы подобного рода интересны в качестве ограничителей лазерного излучения, компонентов органических затворов, лазеров с перестройкой частоты генерации, работающих в ближней видимой и ИК- области спектра и т.д.

 

  • Наноструктурированне системы доставки BODIPY тераностиков для флуоресцентной диагностики и фотодинамической терапии

          к.х.н.,с.н.с. Антина Любовь Анатольевна, к.х.н., м.н.с. Калягин Александр Алексеевич

Основная проблема применения большинства BODIPY красителей в биомедицине связана с их высокой гидрофобностью, для преодоления которой разрабатываются наноразмерные носители и системы доставки BODIPY люминофоров. Инкапсулирование BODIPY красителей в мицеллы биосовместимого амфифильного блок-сополимера Pluoronic® F127 и в металлоорганические координационные полимеры (Zif-8 и др.) используется для получения наноструктурированных систем с оптимальным сочетанием спектральных характеристик в водных и физиологических средах. Проводится апробация полученных материалов в качестве тераностиков для флуоресцентной диагностики, противораковой- и антимикробной фотодинамической терапии.

 

  • Флуоресцентные сенсоры на основе  БИС(дипиррометенатов) цинка(II) для  медицинской диагностики

          с.н.с.,к.х.н. Ксенофонтов Александр Андреевич

Успешное решение современных задач флуоресцентной сенсорики в различных областях науки и техники, включая экологический и медико-аналитический мониторинг, требует создания новых высокочувствительных, селективных и экономически выгодных экспресс-методов детектирования in vitro и in vivo в растворах и газовых смесях микро- и ультрамикроколичеств токсичных и биологически значимых аналитов, в том числе, ароматических органических соединений, аминов, спиртов, диуретиков, стероидов, аминокислот и др.

Разработаны новые перспективные полифункциональные флуоресцентные сенсоры на основе координационных соединений цинка(II) с тетрадентатными бис(дипиррометеновыми) лигандами (H2L).

Установлен механизм спектрального отклика сенсоров, основанный на эффекте тушения их флуоресценции, вследствие супрамолекулярного комплексообразования с молекулами аналитов различной природы.

Показано, что полученные результаты могут быть транслированы в практическую плоскость таких перспективных направлений, как:

  1. флуоресцентное детектирование N-, O-электронодонорных и ароматических соединений в органических средах и газовых смесях;
  2. флуоресцентное определение петлевых диуретиков в органических и физиологических жидкостях;
  3. разработка фотовольтаических систем на основе бис(дипиррометенатов) цинка(II) c фуллеренами C60 и C70.

  • Флуоресцентные зонды для маркировки гидрофобных и гидрофильных зон транспортных белков крови

          с.н.с.,к.х.н. Ксенофонтов Александр Андреевич

Получены флуоресцентные зонды на основе BODIPY для визуализации транспортных белков крови.

  • Двухканальные конъюгаты на основе BODIPY и красителей других типов

          с.н.с.,к.х.н. Ксенофонтов Александр Андреевич

Получены двухканальные конъюгаты BODIPY с красителями других типов, которые способны поглощать и испускать свет одновременно в нескольких областях спектра. Это дает более полную информацию о биологических объектах и процессах, а также важно для для мультиплексирования – одновременного обнаружения нескольких аналитов в образце, комплексного мониторинга нескольких биомолекулярных взаимодействий. Кроме того, некоторые из синтезированных конъюгатов могут выступать в качестве тераностиков. Например, конъюгаты BODIPY с красителями цианинового ряда характеризуются одновременным поглощением и флуоресценцией в зеленой и красной областях спектра, а также антибактериальной активностью.

  • Разработка нового класса хромо-флуорогенных сенсоров ионов биологчески-активных и токсичных металлов на основе дипиррометеновых хелатных лигандов

          к.х.н., н.с. Бумагина Наталья Анатольевна

Оценка содержания ионов тяжелых металлов является одной из важнейших задач биохимии, экологии и различных отраслей промышленности. Решение этой проблемы связано с разработкой новых эффективных сенсоров и надежных методик быстрого обнаружения микроколичеств ионов металлов. На основе моно- и бис(дипиррометенов) нами разрабатываются новые селективные хемосенсоры для колориметрического и флуоресцентного определения ионов металлов в органических и водных средах. Изучается влияние молекулярного строения хемосенсоров на показатели селективности и чувствительности обнаружения аналитов с применением комплексных теоретических и экспериментальных исследований термодинамики и спектральных откликов реакций комплексообразования хромофорных лигандов с катионами металлов. Разрабатываются методики качественного и количественного определения катионов в растворах, в том числе экспресс-анализа, спектрофлуориметрический и экстракционно-спектрофотометрический подходы. Обосновываются возможности практического применения дипиррометеновых сенсоров для анализа катионов металлов в природных, сточных водах и биорелевантных средах.

  • BODIPY биомаркеры и тераностики для флуоресцентной диагностики и фотодинамической терапии

          к.х.н., с.н.с. Гусева Галина Борисовна

Для использования в приоритетных направлениях биохимии и биомедицины разрабатываются новые, многофункциональные флуоресцентные бор(III)дипиррометеновые красители (BODIPY) с оптимальным сочетанием характеристик флуоресценции, фото- и рН-стабильности, сродства к клеточным органеллам, гидрофобным и гидрофильным соединениям и биосредам. Ведется поиск BODIPY красителей, способных легко проникать через липидные слои клеточных мембран и специфично окрашивать органеллы клеток микроорганизмов (грамположительные и грамотрицательные бактерии, патогенные грибки).

Другое направление поисковых исcледований связано с разработкой новых эффективных тераностиков на платформе конъюгатов BODIPY с монотерпиноидами и другими лекарственными соединениями. Решаются задачи поиска путей структурной модификации, позволяющей придать конъюгатам набор оптимальных показателей флуоресценции и генерации синглетного кислорода, биосовместимости (цитотоксичности) для лечения инфекций, вызванных антибиотикорезистентными штаммами микроорганизмов, с привлечением методов флуоресцентной диагностики и антимикробной фотодинамической терапии.

  • Новые фотосенсибилизаторы на основе галогензамещенных дипиррометенатов D- И P-элементов для фотодинамической антибактериальной и противораковой терапии

          к.х.н., н.с. Лапшина Е.Н., к.х.н., ст.н.с. Гусева Г.Б.

Главным преимуществом дипиррометеновых красителей, содержащих в своей структуре «тяжелые» атомы брома или иода, является эффективная генерация синглетного кислорода (1О2), что обусловливает их перспективность в качестве сенсибилизаторов для фотодинамической антибактериальной и противораковой терапии. В связи с этим нами разрабатываются стратегии молекулярного дизайна, направленного на получение галогензамещеных дипиррометенатов d- и p-элементов, сочетающих эффективную генерацию 1О2 и других активных форм кислорода c показателями высокой фотостабильности и низкой цитотоксичности.

Проводятся комплексные исследования влияния особенностей молекулярной структуры и свойств среды на спектрально-люминесцентные характеристики, эффективности генерации синглетного кислорода, фотостабильность, липофильность и рН стабильность иод- и бромзамещенных дипиррометенатов бора(III) и цинка(II). Совместно с коллегами из Казанского федерального университета ведутся работы по изучению цитотоксичности, проницаемости через липидные слои клеток и фотодинамической активности.

Проекты, гранты:
  • РНФ 23-23-00206, «Тераностические агенты на основе бор(III)дипиррометеновых димеров и мицеллярные системы их целевой доставки для ранней диагностики и лечения раковых заболеваний».
  • 075-15-2021-579, Компьютерный синтез химических соединений с заданными свойствами ("Мегагрант").
  • РФФИ 20-43-370011, Разработка водорастворимых 3D-архитектур на основе металлоорганических каркасов (MOК) для точечной доставки бор(III)дипиррометеновых (BODIPY) люминесцентных маркеров, зондов и агентов фотодинамической терапии. 2020 – 2023 г.г.
  • РНФ 20-63-47-026, Новые подходы к снижению устойчивости микроорганизмов к антибиотикам при смешанных инфекциях: поиск новых антимикробных субстанций на основе полусинтетических тиотерпеноидов, характеристика молекулярных мишеней и механизмов действия, разработка эффективной системы доставки антимикробных агентов и ее визуализация с помощью конъюгатов с BODIPY-люминофорами. 2020 – 2023 г.г.
  • МК-197.2021.1.3, Разработка новых флуоресцентных зондов гидрофобных областей глобулярных белков на основе структурно-модифицированных бор(III)дипиррометенатов (BODIPY).2021 – 2022 г.
  • РФФИ 19-33-60052, Новые фотосенсибилизаторы на основе галогензамещенных дипиррометенатов бора(III) и цинка(II) для фотодинамической инактивации микроорганизмов: развитие фундаментальных основ и аспектов практического применения. 2019 – 2022 г.г.
  • РФФИ 19-33-90115, Новые флуоресцентные сенсоры кислородсодержащих соединений на основе bis (BODIPY) люминофоров. 2019 – 2021 г.г.
  • РФФИ 18-29-04016, Железосодержащие самоорганизующиеся координационные полимеры для материалов нового поколения с термо- и фотоуправляемыми магнитными свойствами. 2018 – 2021г
  • РФФИ_мк 18-29-06008, Влияние сверхкритического растворителя на полиморфизм нанокристаллических форм биологически активных соединений в полимерной матрице. 2018-2021
  • 18-33-20218 мол_а_вед, Бордипиррины и бис(дипирринаты) цинка как флуоресцентные сенсоры на стероидные гормоны. 2018 – 2020 г.г.
  • 18-33-00031 мол_а, Новые флуоресцентные сенсоры на основе бис(дипиррометенатов) цинка(II) для детектирования диуретиков и их метаболитов в физиологических жидкостях. 2018 – 2019 г.г.
  • 16-33-00582 мол_а, Новые флуоресцентные хемосенсоры на основе бис(дипирринатов) цинка(II) для детектирования бензола, толуола и ксилолов в воздухе и жидких средах.
  • РФФИ 16-33-00611 мол_а, Функциональная модификация BODIPY красителей для направленного регулирования характеристик их спектрально-люминесцентных, генерационных, термических и фотохимических свойств в растворах и твердой фазе. 2016–2017 г.г.
  • 15-43-03081 р_центр_а, Новые высокочувствительные хемосенсоры на основе бис(дипирринатов) цинка(II) для флуоресцентного анализа токсичных аминов и кислородсодержащих аналитов. 2015–2017 г.г.
Заведующий лабораторией, Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Стажер-исследователь, Аспирант
Научный сотрудник
Кандидат химических наук
Главный научный сотрудник
Доктор химических наук
профессор
Старший научный сотрудник
Кандидат химических наук
Младший научный сотрудник, Junior Researcher
Кандидат химических наук
Старший научный сотрудник, Senior Researcher
Кандидат химических наук
Научный сотрудник
Кандидат химических наук

Обзоры:

  1. Antina  E.V., Kuznetsova R.T., Antina L.A., Guseva G.B., Dudina N.A., V'yugin A.I., Solomonov A.V.  New luminophors based on the binuclear helicates of d-METALS with BIS(DIPYRRIN)S  // Dyes and Pigments. ‒ 2015. ‒ V. 113, № 20. – P. 664–674.
  2. Antina E.V., Bumagina N.A. Tetraaryl-substituted aza-BODIPY: synthesis, spectral properties, and possible applications (microreview)  // Chemistry of Heterocyclic Compounds. ‒ 2017. ‒ V. 53, №  1. – P. 39–41.
  3. Antina E.V., Bumagina N.A., V'yugin A.I., Solomonov A.V. Fluorescent indicators of metal ions based on dipyrrоmethene platform  // Dyes and Pigments. ‒ 2017. ‒ V. 136, № 17. – P. 368–381.
  4. Antina E.V., Bumagina N.A, Berezin M.B.  Bis(dipyrromethene)s as a new class of highly efficient chromo-fluorogenic ligands  // Dyes and Pigments. ‒ 2021. ‒ V. 195. – Art. 109656.
  5. Antina E.V., Berezin M.B., V’yugin A.I., Guseva G.B., Bumagina N.A., Antina L.A., Ksenofontov A.A., Nuraneeva E.N., Kalyagin A.A., Bocharov P.S. , Lukanov M.M., Krasovskaya Z.S., Kalinkina V.A., Dogadaeva S.A. Chemistry and Practical Application of Dipyrromethene Ligands, Salts, and Coordination Compounds as Optical Sensors for Analytes of Various Nature (A Review) // Russian Journal of Inorganic Chemistry. ‒ 2022. ‒ V. 67, № 3. – P. 321–337.
  6. Antina E., Bumagina N., Marfin Y., Guseva G., Nikitina L., Sbytov D., Telegin F. BODIPY Conjugates as Functional Compounds for Medical Diagnostics and Treatment // Molecules. ‒ 2022. ‒ V. 27, № 4. – P. 1396.
  7. Bumagina N.A., Antina E.V., Ksenofontov A.A., Antina L.A., Kalyagin A.A., Berezin M.B. Basic structural modifications for improving the practical properties of BODIPY  // Coordination Chemistry Reviews. ‒ 2022. ‒ V. 469, № 4. – Art. 214684.

Статьи:

  1. Bumagina N.A., Antina E.V., Berezin M.B., Kalyagin A.A. Influence of structural and solvation factors on the spectral-fluorescent properties of alkyl-substituted BODIPYs in solutions  // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2017. ‒ V. 173. –  P. 228–234.
  2. Bumagina N.A., Antina E.V., Sozonov D.I. Off-on fluorescent sensor based on the bis(2,4,7,8,9-pentamethyldipyrrolylmethene-3-yl)methane for detection of Cd 2+ and Hg 2+ cations  // Journal of Luminescence. ‒ 2017. ‒ V. 183. – P. 315–321.
  3. Ksenofontov A.A., Guseva G.B., Antina E.V., Nuraneeva E.N «Оn-off» fluorescent sensors for aromatic analytes based on zinc(II) bis(dipyrromethenate)s // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2017. ‒ V. 173. – P. 222–227.
  4. Ksenofontov A.A., Guseva G.B., Antinа E.V., Khodov I.A., Vyugin A.I. Zinc(II) bis(dipyrromethenate)s crystal solvates with dimethyl sulfoxide Composition, stability and spectral-luminescent properties // Sensors and Actuators B: Chemical. ‒ 2017. ‒ V. 251. – P. 858–868.
  5. Bumagina N.A., Kritskaya A.Y., Antina E.V., Berezin M.B., V’yugin A.I. Effect of Alkyl, Aryl, and meso-Aza Substitution on the Thermal Stability of BODIPY  // Russian Journal of Inorganic Chemistry. ‒ 2018. ‒ V. 63, № 10. – P. 1326–1332.
  6. Nuraneeva E.N., Antina E.A., Guseva G.B., Berezin M.B., V'yugin A.I.   Effects of halogen substitution on the photostability and thermal degradation of boron(III), zinc(II) and cadmium(II) dipyrrinato complexes // Inorganica Chimica Acta. ‒ 2018. ‒ V. 482. – P. 800–806.
  7. Kritskaya A.Y., Bumagina N.A, Antina E.V., Ksenofontov A.A., Berezin M.B., Semeikin A.S. Synthesis and Photochemical Properties of 2,3;5,6-bis(cyclohexano)-BODIPY . // Journal of fluorescence. ‒ 2018. ‒ V. 28, №.1. – P. 393–407.
  8. Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kalyagin A.A., Antina E.V., Berezin M.B., Khodov I.A. Luminescent properties of new 2,2-, 2,3- and 3,3-CH2-bis(BODIPY)s dyes: Structural and solvation effects // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2019. ‒ V. 218. – P. 308–319.
  9. Ksenofontov A.A., Antina E.V., Guseva G.B., Berezin M.B., Antina L.A., Vyugin A.I.Prospects of applications of fluorescent sensors based on zinc(II) and boron(III) bis(dipyrromethenate)s  // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2019. ‒ V. 274. – P. 681–689.
  10. Ksenofontov A.A., Bocharov P.S., Antina E.V. Interaction of tetramethyl-substituted BODIPY dye with bovine serum albumin: Spectroscopic study and molecular docking // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. ‒ 2019. ‒ V. 368. – P. 254–257.
  11. Ksenofontov A.A., Stupikova S.A., Bocharov P.S.,. Lukanov M.M, Ksenofontova K.V., Khodov I.A., Antina E.V. Novel fluorescent sensors based on zinc(II) bis(dipyrromethenate)s for furosemide detection in organic media // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. ‒ 2019. ‒ V. 382. – Art. 111899.
  12. Kuznetsova R.T., Aksenova I.V., Prokopenko A.A., Pomogaev V.A., Antina E.V., Berezin M.B., Antina L.A., Bumagina N.A. Photonics of boron(III) and zinc(II) dipyrromethenates as active media for modern optical devices // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2019. ‒ V. 278. – P. 5–11.
  13. Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kalyagin A.A., Bocharov P.S., Kharitonova N.V., Kazak A.V., Antina E.V., Berezin M.B.  The influence of alkylation on the photophysical properties of BODIPYs and their labeling in blood plasma proteins  // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2020. ‒ V. 304. – Art. 112717.
  14. Ksenofontov A.A., Lukanov M.M., Antina E.V. Fluorescent detection of loop diuretics by sensors based on zinc(II) bis(dipyrromethenate)s  // Dyes and Pigments. ‒ 2020. ‒ V. 179. – Art. 108389.
  15. Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antinа E.V., V'yugin A.I.Influence of structural factors and medium properties on the fluorescence of alkyl and halogen substituted zinc(II) dipyrromethenates // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2020. ‒ V. 298, № 5. – Art. 112026.
  16. Antina L.A., Berezin M.B.  Effect of polar protic solvents on the photophysical properties of bis(BODIPY) dyes // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2021. ‒ V. 337. – Art. 116416.
  17. Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kazak A.V., Usol’tseva N.V., Antina E.V., Berezin M.B.  Effect of ms-substitution on aggregation behavior and spectroscopic properties of BODIPY dyes in aqueous solution, Langmuir-Schaefer and poly(methyl methacrylate) thin films // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. ‒ 2021. ‒ V. 618. – Art. 126449.
  18. Ksenofontov A.A., Lukanov M.M., Bichan N.G., Khodov I.A., Kudryakova N.O., Ksenofontova K.V., Antina E.V. Non-covalent supramolecular systems with photoinduced electron transfer based on zinc bis(dipyrromethenate)s and C60  // Dyes and Pigments. ‒ 2021. ‒ V. 185, № 29. – Art. 108918.
  19. Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V. Formation and thermal stability of supramolecular complexes of dibromosubstituted zinc(II) dipyrromethenate with ethanol and N,N – dimethylformamide // Thermochimica Acta. ‒ 2021. ‒ V. 699. – Art. 178911.
  20. Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V.  A New «off-on» Fluorescence Zinc Ion Sensors Based on Iodo- and Bromosubstituted Dipyrromethenes  // Journal of fluorescence. ‒ 2021. ‒ l. 31, iss. 2. – P. 415–425.
  21. Antina L.A., Bumagina N.A., Kalinkina V.A., Lukanov M.M., Ksenofontov A.A., Kazak A.V., Berezin M.B., Antina E.V. Aggregation behavior and spectroscopic properties of red-emitting distyryl-BODIPY in aqueous solution, Langmuir-Schaefer films and Pluoronic® F127 micelles  // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2022. ‒ V. 278. – Art. 121366.
  22. Antina L.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A., Pavelye R.S., Lodochnikova O.A., Islamov D.R., Berezin M.B., Antina E.V. Effects of ms-aryl substitution on the structure and spectral properties of new CH(Ar)-bis(BODIPY) luminophores  // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2022. ‒ V. 265. – Art. 120393.
  23. Berezin M.B., Dogadaeva S.A., Antina E.V., Lukanov M.M., Ksenofontov A.A., Semeikin A.A. Design and physico-chemical properties of unsymmetrically substituted dipyrromethenes and their complexes with boron(III) and zinc(II)  // Dyes and Pigments. ‒ 2022. ‒ V. 202. – Art. 110215.
  24. Bumagina N.A., Antina E.V., Krasovskaya Z.S., Berezin M.B., Ksenofontov A.A. , Vyugin A.I., Semeikin A.S. Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions /  // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2022. ‒ V. 345, № 4. – Art. 117834.
  25. Guseva G.B., Antina E.V., Berezin M.B., Ksenofontov A.A., Bocharov P.S., Smirnova A.S., Pavelyev R.S., Gilfanov I.R., Pestova S.V. , Izmest'ev E.S., Rubtsova S.A., Kayumov A.R., Kiselev S.V., Azizova Z.R., Ostolopovskaya O.V., Efimov S.V., Klochkov V.V., Khodov I.A., Nikitina L.E.  Conjugate of meso-carboxysubstituted-BODIPY with thioterpenoid as an effective fluorescent probe: Synthesis, structure, spectral characteristics, and molecular docking  // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2022. ‒ V. 268. – Art. 120638.
  26. Guseva G.B., Nuraneeva E.N., Berezin M.B., Antina E.V.   Effect of meso-substituents and solvent on the photo- and thermal stability of BODIPY dyes // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. ‒ 2022. ‒ V. 423, №  1. – Art. 113620.
  27. Ksenofontov  A.A., Bocharov P.S., Ksenofontova K.V., Antina E.V.  Water-Soluble BODIPY-Based fluorescent probe for BSA and HSA detection // Journal of Molecular Liquids. ‒ 2022. ‒ V. 345. – Art. 117031.
  28. Ksenofontov A.A., Lukanov M.M., Bocharov P.S. Can machine learning methods accurately predict the molar absorption coefficient of different classes of dyes? // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2022. ‒ V. 279. – Art. 121442.
  29. Ksenofontov  A.A., Lukanov M.M., Bocharov P.S., Berezin M.B., Tetko I.V.   Deep neural network model for highly accurate prediction of BODIPYs absorption // Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. ‒ 2022. ‒ V. 267, Pt 2. – Art. 120577.
  30. Nuraneeva E.N., Antina E.V., Guseva G.B., Berezin M.B., V'yugin A.I.   Effects of halogen substitution on the photostability and thermal degradation of boron(III), zinc(II) and cadmium(II) dipyrrinato complexes // Inorganica Chimica Acta. ‒ 2018. ‒ V. 482. – P. 800–806.
  31. Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V., V'yugin A.I. Influence of structural and solvation factors on the photodestruction and efficiency of singlet oxygen generation by luminophores based on iodo- and bromosubstituted zinc(II), cadmium(II) and boron(III) dipyrromethenates  // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. ‒ 2022. ‒ V. 426, № 7. – Art. 113789.
  32. Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V., Lodochnikova O.A., Islamov D.R., Nikitina L.E.  Influence of structural and solvation factors on spectral properties and lipophilicity of iodo- and bromosubstituted zinc(II), cadmium(II) and boron(III) dipyrromethenates  // Dyes and Pigments. ‒ 2022. ‒ V. 201. – Art. 110202.
Тип:ИК- спектрометр/спектрофотометр